ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МЕЗИТИЛА ОКИСЬ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МЕЗИТИЛА ОКИСЬ (4-метил-3-пентен-2-он, изопропили-денацетон) (СН3)2С=СНСОСН3, мол.м. 98,14; бесцв. жидкость с медовым запахом; т.пл. — 52,8°С, т.кип. 129,8°С; d420 0,8653; nD20 1,4440; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде (3,4%); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 91,8 °С, 5,2% М.о. по массе). Содержит ок. 6% таутомерного спирта (СН3)2С=СНС(ОН)=СН2.

М.о. присоединяет по двойной связи галогены, HCN, НСlО, амины, воду и др., напр.:

3003-10.jpg

В присут. оснований реагирует с малоновым эфиром с образованием димедона. Вступает в р-цию Фриделя - Крафтса:

3003-11.jpg

Восстановление Li в жидком NH3 приводит к метилизобу-тилкетону и метилизобутилкарбинолу, а восстановление на ртутном катоде-к 4,4,5,5-тетраметил-2,7-октандиону [СН3СОСН2С(СН3)2]2.

При нагр. с разбавленными к-тами и щелочами гидроли-зуется в ацетон. Присоединяет 2 молекулы NaHSO3-пo двойной связи и по СО-группе. В присут. СаО или ВаО самоконденсируется:

3003-12.jpg

При кипячении с водно-спиртовым р-ром KCN в присут. (NH4)2CO3, а также с гидразином образует гетероциклы:

3003-13.jpg

В пром-сти М. о. получают дегидратацией диацетонового спирта в присут. иода, минер. к-т, хлоридов и бромидов железа и др. при 100-120 °С и 100 кПа с выходом 95%:

3003-14.jpg

М. о. получают также прямой конденсацией ацетона в присут. минер. к-т, катионообменных смол, Аl2О3 и др.

Идентифицируют М.о. по ее производным: 2,4-динитро-фенилгидразон имеет т.пл. 205-206°С; оксим существует в двух формах-лабильная а-форма, т. кип. 84°С/11 мм, устойчивая р-форма, т. пл. 49 °С, т. кип. 92 °С/9 мм; семи-карбазон имеет также две формы: а, т.пл. 164°С, и (3, т.пл. 133-134°С; а-форма переходит в р при нагр. гидрохлорида, а b-форма-в a при действии щелочи.

Применяют М. о. как р-ритель эфиров целлюлозы и поливиниловых смол; в качестве полупродукта в произ-ве лек. ср-в, инсектицидов, высыхающих масел; как экстрагент для актиноидов (торий, уран и др.) и при флотации руд.

При длит. хранении М.о. образует пероксиды; для ее стабилизации используют диизопропиламин.

М. о. раздражает кожу. ЛД50 (для крыс) 1,12 мг/кг. Т. всп. 32,2 °С (в открытом тигле).


===
Исп. литература для статьи «МЕЗИТИЛА ОКИСЬ»:
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., p. 916-18; Ullmanns Encyclopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 209-10. Л.А. Яновская.

Страница «МЕЗИТИЛА ОКИСЬ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков