ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МEЙЕРА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МEЙЕРА РЕАКЦИЯ, получение алифатич. нитросоедине-ний действием AgNO2 на первичные алкилгалогениды (обычно бромиды и иодиды, реже - хлориды):

3004-3.jpg

Осуществляют М.р. чаще всего в абс. эфире, иногда в петролейном эфире или ацетонитриле при 0-20 °С. Высокий выход нитроалканов (до 80%) дают первичные неразветвленные или разветвленные в b-положении алкилгалогениды, напр. гексилбромид, изобутилхлорид и др. Разветвленные в a-положении галогениды (напр., изопропилбромид) образуют нитроалканы с низкими выходами или вовсе не дают желаемых продуктов (напр., неопентилбромид). Р-ция со вторичными и третичными алкилгалогенидами также идет с низкими выходами, к-рые обычно не превышают соотв. 25 и 4-6%. С алкилгалогенидами, содержащими различные функциональные группы, р-ция протекает с хорошим выходом. Так, эфиры a-галогенокислот в М.р. образуют соответствующие эфиры a-нитрокислот с выходом 75-84%, напр.:

3004-4.jpg

Первичные дигалогениды превращ. в динитроалканы:

3004-5.jpg

В М.р. вступают также алициклич., жирно-ароматич. и нек-рые гетероциклич. галогениды, напр.:

3004-6.jpg

Побочные продукты-нитриты и нитраты.

Модификация М. р.-действие на алкилгалогениды р-ров NaNO2(KNO2) в ДМСО или ДМФА (модификация Корн-блюма). Такой метод позволяет с выходом 55-65% получать вторичные нитросоединения разл. типов. Др. модификация-проведение р-ции в условиях межфазного катализа. Так, взаимод. алкил- или бензилгалогенидов с NaNO2 в ацетонитриле в присут. 18-краун-6-эфира приводит к получению нитроалканов с выходом 65-70%.

М. р. используется в осн. для получения первичных нитроалканов. Р-ция открыта В. Мейером в 1872.


===
Исп. литература для статьи «МEЙЕРА РЕАКЦИЯ»:
Корнблюм Н., в кн.: Органические реакции, сб. 12, М., 1965, с. 117-55; Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Houben- Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 10, Tl 1, Stuttg., 1971, S. 46. Л. А. Яновская.

Страница «МEЙЕРА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков