ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МЕЛАНИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МЕЛАНИНЫ (от греч. melas, род. падеж melanos - черный), обычно черные или темно-коричневые пигменты животных, растений и микроорганизмов. У высших животных и человека М.-осн. группа пигментов. У животных М. придают окраску шерсти, у птиц - оперению, у человека ответственны за цвет глаз, волос, окраску кожи.

М.-аморфные высокомол. в-ва. Не раств. в воде, минер. к-тах, орг. р-рителях; хорошо раств. в щелочах, а затем выпадают в осадок при подкислении р-ров, что используется для их выделения. Хим. разрушение М. происходит при нагр. выше 200 °С, сплавлении со щелочью, окислении конц. р-рами КМnО4 или Н2О2.

По предшественникам М. в организме их разделяют на эумеланины, феомеланины и алломеланины. Эумеланины (черные) и феомеланины (желтые, красные и коричневые) распространены у животных, алломеланины (черные)-и в растениях, грибах, бактериях. Предшественник эумелани-нов-тирозин; из него в организме получаются пигменты, содержащие С, Н, N и О. Предшественники феомелани-нов-тирозин и цистеин; в организме превращ. в серосодер-жащие пигменты. Предшественники алломеланинов - ди-фенолы (пирокатехин и др.); из них образуются М., не содержащие азота. В организмах М. находятся в комплексе с белками.

Мн. св-ва и биол. ф-ции М. определяются их способностью функционировать в организме в виде системы фенол-семихинон-хинон.- Механизм образования М. окончательно не выяснен. Полагают, что первые стадии биосинтеза М. являются ферментативными и катализируются о-дифенол: кислород оксидоредуктазами (напр., тирозина-зой, полифенолоксидазой и др.), послед. стадии протекают спонтанно с участием своб. радикалов. Предполагаемый механизм синтеза эумеланинов в организме под влиянием тирозиназы состоит в окислении тирозина (ф-ла I) до 3,4-дигидроксифенилаланина (ДОФА; ф-ла II) и ДОФА-хи-нона (III) с послед. циклизацией, декарбоксилированием, окислением и полимеризацией по схеме:

3004-14.jpg

М. могут быть получены автоокислением ДОФА, 5,6-ди-гидроксииндола и др. дифенолов.

Разнообразие исходных мономеров и высокая активность промежут. продуктов делают хим. состав М. разнообразным, а структуру полимера-нерегулярной.

М. характеризуются наличием в их структуре неспаренных электронов и обладают св-вами стабильных своб. радикалов. Эта особенность М. важна для выполнения ими защитные ф-ций в организме. М. не только поглощают разл. излучения, но и нейтрализуют и обезвреживают опасные для клеток своб. радикалы, образующиеся при действии ионизирующего излучения и нек-рых хим. в-в на живые организмы.

М. могут существовать в неск. окислит.-восстановит. состояниях. Они окисляют Na2S2O4, восстановленную форму никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) и др., восстанавливают феррицианид, цитохром с и др. Обладают электрон-транспортными св-вами. Р-ция восстановления ионов Ag до металла с помощью М.-гистохим. тест для их идентификации.

У животных и человека процесс образования М. в организме происходит в спец. клетках - меланоцитах и регулируется гормональной системой, гл. обр. с помощью гормонов гипофиза ( a- и b-меланоцитстимулирующих гормонов). Нек-рые физ. факторы (солнечные, УФ и рентгеновские лучи) и хим. реагенты стимулируют образование М. в организме. Повыш. содержание М. наблюдается также в нек-рых злокачеств. опухолях-меланомах.


===
Исп. литература для статьи «МЕЛАНИНЫ»:
Бриттон Г., Биохимия природных пигментов, пер. с англ., М., 1986; Nicolaus R. A., Melanins, P., 1968; Blois M.S., "Photochemical and hotobio-logical Reviews", 1978, v. 3, p. 115-34. T.A. Телегина.

Страница «МЕЛАНИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков