ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

2-МЕРКАПТОЭТИЛАМИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


2-МЕРКАПТОЭТИЛАМИН (2-аминоэтантиол, 2-амино-этилмеркаптан, тиоэтаноламин, меркамин, цистеамин) HSCH2CH2NH2, мол. м. 77,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 97,0-98,5 °С. 2-М.-сильное основание; в своб. виде существует, возможно, в форме цвиттер-иона H3N+CH2CH2S-. Легко окисляется на воздухе до дисульфида, причем окисление ускоряется в присут. ионов Сu2+ и Fe . При действии сильных окислителей 2-М. превращ. в таурин (b-аминоэтан-сульфокислота). Гидрохлорид 2-М. (т. пл. 70-71 °С, раств. в этаноле, воде, не раств. в диэтиловом эфире) окисляется на воздухе труднее, поэтому хранят 2-М. в виде гидрохлорида. 2-М. и его гидрохлорид легко конденсируются с карбонильными соед., образуя тиазолидины и меркаптали.

2-М. получают взаимод. этиленимина с H2S, кислотным расщеплением 2-меркаптотиазолина (к-рый синтезируют действием CS2 на b-бромэтиламин или этаноламин), р-цией b-хлорэтиламина с KSH, щелочным омылением гидрохлорида S-b-аминоэтилизотиурония, восстановлением 2-бензил-тиоэтиламина Na в NH3. 2-М. и его производные применяют для профилактики и лечения лучевой болезни. Действие 2-М. как радиозащитного средства основано на его способности взаимод. с активными своб. радикалами, образовывать смешанные дисульфиды с молекулами биологически активных соединений. Кроме того, он препятствует сшиванию и разрушению молекул ДНК, а также может взаимод. с нек-рыми ферментами и придавать им устойчивость к ионизирующему излучению. 2-М. применяют в качестве модели при создании новых радиозащитных ср-в и как стандарт для оценки их эффективности. Наименее токсичные и наиб. эффективные препараты 2-М.-его гидробромид, гидрохлорид, аскорбат, никотинат, а также дигидрохлорид бис-(b-аминоэтил)дисульфида. 2-М. также используют как ингибитор старения (окисления) нек-рых полимеров, антидот при отравлении парацетамолом.


===
Исп. литература для статьи «2-МЕРКАПТОЭТИЛАМИН»:
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 19, N.Y., 1982, p. 808.

Страница «2-МЕРКАПТОЭТИЛАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков