ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МЕТАКРИЛАМИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МЕТАКРИЛАМИД (амид метакриловой к-ты) CH2=C(CH3)CONH2, мол. м. 85,10; бесцв. кристаллы; т.пл. 110-111 °С; d254 0,839-1,094; n25D 1,523. Р-римость при 20°С (% по массе): в воде-20,3, метакрилонитриле-4,5, этилаце-тате-5,4, пропионитриле - 6,9, толуоле-0,3. Гидролизуется при действии к-т или оснований в метакриловую к-ту, со спиртами дает ее эфиры. При нагр. в присут., напр., Р2О5 превращ. в метакрилонитрил. С СН2О в присут. щелочей образует N-метилолметакриламид CH2=C(CH3)CONHCH2OH. Легко присоединяет по двойной связи, напр.:

3007-27.jpg

Сополимеризуется с акриловой и метакриловой к-тами и их производными, а также с др. виниловыми мономерами. В 10%-ном водном р-ре полимеризуется; инициаторы -персульфаты аммония или щелочных металлов, трет-бу-тилгидропероксид. В пром-сти М. получают из ацетонциангидрина:

3007-28.jpg

Сульфат обрабатывают NH3, карбонатами или гидроксида-ми щелочных металлов в воде или в орг. р-рителе. Техн. М. очищают перекристаллизацией из бензола, этилацетата или сублимацией в вакууме. Выход 96%. Др. способы синтеза М.: омыление метакрилонитрила в присут. H2SO4 или гетерог. медных катализаторов, аммонолиз метилметакри-лата водным р-ром NH3, изомеризация оксима метакролеи-на на медно-хромовом катализаторе. Определяют М. бро-мит-броматным методом или количеств. гидрированием над Pd.

М.-мономер в многотоннажном произ-ве полиметакрил-амида и акриловых сополимеров. В качестве мономеров также используют продукт ацилирования N-метилолме-такриламида дикетеном. N,N'-Алкилен-бис-(метакрилами-ды)-сшивающие агенты при получении макропористых ионообменных смол. Сополимеры М. с N-метилметакрил-амидом и метилметакрилатом-орг. стекла с повыш. теплостойкостью.

Т. всп. 65,50С. М. менее токсичен, чем акриламид. Поражает преим. нервную систему, печень, почки, легко проникает через неповрежденную кожу. ЛД50 ок. 250 мг/кг. ПДК 0,3 мг/м3 (в США).


===
Исп. литература для статьи «МЕТАКРИЛАМИД»:
Энциклопедия полимеров, т. 2, М., 1974, с. 178-80; Траченко В. И. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1977, т. 50, № 10, с. 2309-12; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed.. v. 15. N.Y., 1981, p. 346. Т.П. Смаева.

Страница «МЕТАКРИЛАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков