ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МЕТИЛВИНИЛКЕТОН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МЕТИЛВИНИЛКЕТОН (З-бутен-2-он) СН3СОСН=СН2, мол.м. 70,09; бесцв. жидкость с раздражающим запахом; т.кип. 81,4°С; d204 0,8636; пD20 1,4084; раств. в воде, этаноле, ацетоне, СН3СООН; образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 75 °С, 88% М.) и тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном (т.кип. 73-74 °С). М. присоединяет по двойной связи галогеноводороды, спирты, тиолы, малоновый, ацето-уксусный, цианоуксусный эфиры, напр.:

3011-22.jpg

Присоединяет Сl2 в водной среде с образованием СН3СОСНСlСН2ОН и СН3СОСНСlСН2Сl. Реагирует с разб. H2SO4 при комнатной т-ре:

3011-23.jpg

При нагревании в присут. HgSO4 образует диацетил. Реагирует с ВrСН(СООС2Н5)2 в условиях межфазного катализа:

3011-24.jpg

С ArN2Cl в присут. СиСl2 образует 4-арил-3-хлор-2-бута-ноны, с нитроалканами-4-нитрокетоны RCH(NO2)2COCH3.

В присут. оснований М. конденсируется с кетонами, напр.:

3011-25.jpg

Присоединяет по группе С=О ацетилен (главная стадия в промышленном синтезе витамина A), C6H5MgBr и др., напр.:

3011-26.jpg

Вступает при 100°С в диеновый синтез с бутадиеном, образуя соед. ф-лы I; с кетеном при 70-75 °С дает соед. II. При хранении М. полимеризуется; в присут. инициаторов сополимеризуется с бутадиеном, изопреном, винил-ацетатом и др. В пром-сти М. получают гидратацией винилацетилена и конденсацией ацетона с формальдегидом. Он м. б. также получен окислением 1-бутена или метилвинилкарбинола, дегидрохлорированием 3-хлор-2-бутанона, перегонкой 4-гидрокси-2-бутанона в присут. глинозема, действием тетраметилолова на хлорангидрид акриловой к-ты в гексаметаполе и др.

3011-27.jpg

М. используют для модификации полимеров и получения сополимеров. Полимеры М.-прозрачные эластичные массы.

М. обладает бактерицидным и фунгицидным действием, раздражает кожу. Т.всп. 0,7 °С; ПДК 0,1 г/м3.


===
Исп. литература для статьи «МЕТИЛВИНИЛКЕТОН»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 616-19, 623, 635; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 207-08.

Л. А. Яновская.

Страница «МЕТИЛВИНИЛКЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков