ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МЕТИЛИАФТАЛИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МЕТИЛИАФТАЛИНЫ. Практич. значение имеют моно- и диметилнафталины (ф-ла I), существующие в виде 2 и 10 изомеров соотв.,-бесцв. жидкости или кристаллы (см. табл.); не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Легко дают аддукты с пикриновой к-той (пикраты), тринитрорезорцином (стифнаты), тринитробензолом и т.д. Для М. характерно электроф. замещение, происходящее так же, как в нафталине. Сульфирование при т-рах до 80 °С приводит к a-сульфокислотам, с повыше нием т-ры-к b-изомерам; из 1-М. при 20 °С образуется 1-мстилнафталин-4 сульфокислота, при 110 °С- смесь 3- и 7-сульфокислот, при 170°С-гл. обр. 7-сульфокислота; из 2-М. при 40 °С образуется преим. 2-метилнафталин-8-сульфокислота, при 90-95 0С-6-сульфокислота, при 160 °С - 7-сульфокислота. Нитрование 1,8-диметилнафталина HNO3 в уксусной к-те приводит к 4-нитро-производному. Окислением 1-М. или 2-М. разбавленной HNO3 (кипячение) получают соотв. 1- или 2-нафтойную к-ту, 2-М. окисляется действием СrО3 в уксусной к-те в 2-метил-1,4-нафтохинон (витамин К3). При восстановлении 1-М. или 2-М. действием Na в спирте образуется смесь 1,2- и 1,4-дигидропроизводных.

3012-16.jpg

СВОЙСТВА МЕТИЛНАФТАЛИНОВ

3012-17.jpg

* Мол. м. 142,2. ** Мол. м. 156,2.


a-Изомеры моно- и диметилнафталинов в присут. кат. HF-BF3(SiO2) изомеризуются в р-изомеры (1,2-метильный сдвиг), напр. l-М.-в 2-М., 1,8-диметилнафталин - в 1,7- и далее в 2,7-диметилнафталин. В этих условиях 1,2-диметил-нафталин не изомеризуется.

М. содержатся в кам.-уг. смоле и нефти. В пром-сти их получают фракционной перегонкой кам.-уг. смолы. Из фракции, выкипающей при 230-250 °С, 2-М. выделяют вымораживанием, l-М.-в виде пикрата, к-рый затем разлагают щелочью. Из фракции 250-270 °С получают смесь диметилнафталинов, к-рые разделяют дробной кристаллизацией их пикратов. 1-М. и 2-М. синтезируют каталитич. восстановлением (Zn в НС1, никель Ренея) хлорметильных производных нафталина (выход 70-90%).

Полиметилнафталины содержатся в угольном дегте и высококипящих остатках крекинга и риформинга нефти. Их можно синтезировать по след. схеме:

3012-18.jpg

n = 2-5, R-R''' = H, CH3

М. качественно и количественно определяют в виде пикратов или стифнатов.

1-М.-эталон при определении цетанового числа дизельного топлива (для 1-М. принято равным 0). 2-М. применяют в синтезе витамина К3; 1,4-диметилнафталин-для подавления прорастания картофеля и овощей (100 мг/кг). Сульфо-кислоты моно- и диметилнафталинов-ПАВ. 2,6-Диметил-нафталин окисляют в 2,6-нафталиндикарбоновую к-ту, применяемую в произ-ве полиэфиров и полиамидов. М. применяют как инсектициды, р-рители и исходные в-ва в синтезе красителей.


===
Исп. литература для статьи «МЕТИЛИАФТАЛИНЫ»:
Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 571-74; Крысин А. П., Бодоев Н. В., Коптюг В. А., "Ж. орган. химии", 1977, г. 13, в. 6, с. 1290-93; Kirk - Othmer encyclopedia, 2 ed., v. 13, N.Y., 1967, p. 670-90. Р.Я. Попова.

Страница «МЕТИЛИАФТАЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков