ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МИКОТОКСИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МИКОТОКСИНЫ (от греч. mykes-гриб и toxikon-яд), токсичные продукты жизнедеятельности микроскопич. (плесневых) грибов.

Известно более 250 видов грибов, продуцирующих неск. сотен М. Многие из них обладают мутагенными (в т.ч. канцерогенными) св-вами. Среди М., представляющих опасность для здоровья человека и животных, наиб. распространены афлатоксины (ф-ла I и II), трихотеценовые М., или трихотецены (III-V), патулин (VI), охратоксины (VII), зеа-раленон и зеараленол (VIII). Большинство М.-кристаллич. в-ва (см. табл.), термически стабильны, хорошо раств. в орг. р-рителях. М. (за исключением охратоксинов) достаточно устойчивы к действию к-т, разрушаются щелочами с образованием нетоксичных или малотоксичных соединений. Биосинтез М. включает обычно стадию конденсации 1 молекулы ацетил-кофермента А с тремя и более молекулами малонил-кофермента А.

3016-1.jpg

Токсин Т-2: R = H, R = R:=OAc Х = СНОСОСН2СН(СН3)2

Диацетоксискирпенол: R=H,R'=R:=OAc Х=СН2

Дезоксиниваленол: R = R'=OH, R:=H X=C=O

Нивеленол:R=R'=R''=OH,X=C=O

3016-2.jpg

Oхратоксин А: R=COOH, R=Cl

Охратоксин В: R=COOH, R=H

Охратоксин С: R=C(0)OC2H5

R'=Cl

3016-3.jpg

Зеараленон : Х= С=О Зеараленон : X=CHOH

3016-4.jpg

ОСНОВНЫЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МИТОТОКСИНОВ

3016-5.jpg

* Растворитель-метанол. ** Отсутствие поглощения в УФ спектре или флуоресценции.

А ф л а т о к с и н ы. В эту группу входят более 15 М., к-рые продуцируются грибами Aspergillus flavus и Aspergillus ра-rasiticus. Осн. загрязнители (гл. обр. токсин В:) пищ. продуктов. Высокой токсичностью обладают афлатоксины В1, В2, G1 и G2 (для афлатоксина B1 ЛД50 7,8 мг/кг, макаки, перорально). Афлатоксины-сильные мутагены (в т.ч. ге-патоканцерогены), обладают также тератогенным и имму-нодепрессивным действием. Токсич. действие обусловлено их взаимод. с нуклеоф. участками ДНК, РНК и белков.

В ряде стран Африки и Азии, где наблюдаются острые афлатоксикозы у людей, выявлена прямая корреляция между частотой заболевания населения раком печени и содержанием афлатоксинов в пищ. продуктах. Хим. детоксикация кормов аммиаком при повыш. давлении и т-ре (США, Франция) или пероксидом водорода (Индия) позволяет снизить содержание афлатоксинов до безопасного уровня. При этом, однако, теряется часть питат. ценности корма. Перспективна биол. детоксикация афлатоксинов и др. М. нек-рыми видами микроорганизмов. При употреблении животными кормов, загрязненных афлатоксином В1, с молоком выделяется высокотоксичный афлатоксин M1.

Т р и х о т е ц е н ы. Продуцируются грибами Fusarium spo-rotrichiella, Fusarium solani, Fusarium graminearum и др. Включают более 80 М., к-рые подразделяют на 4 типа: А, В, С и D. Представители группы А-токсин Т-2 и диацетокси-скирпенол, группы В-дезоксиниваленол и ниваленол, группы С-роридин А, группы D-кротоцин. ЛД50 для этих М. (мыши, перорально) варьирует от 6,7 мг/кг (токсин Т-2) до 46 мг/кг (дезоксиниваленол). Биосинтез трихотеценов осуществляется через лактон мевалоновой к-ты и фарнезил-пирофосфат.

Трихотецены проявляют тератогенные, цитотоксич., им-мунодепрессивные, дерматотоксич. св-ва, действуют на кроветворные органы, центр. нервную систему, вызывают лейкопению, геморрагич. синдром, ответственны за ряд пищ. микотоксикозов человека и животных. Токсич. св-ва обусловлены их участием в подавлении биосинтеза белка. Из всех трихотеценов прир. загрязнителями пищ. продуктов являются только 4 (они приведены в качестве представителей группы А и В).

П а т у л и н. Впервые выделен в 1943 как антибиотик. Продуцируется грибом Penicillium expansum; ЛД50 17-36 мг/кг (мыши, перорально). Обладает высокими мутагенными св-вами. Ингибирует синтез белка, ДНК, РНК, ферменты, содержащие в активном центре группы SH.

О х р а т о к с и н ы. В эту группу входят охратоксины А, В и С. Продуцируются грибами Aspergillus ochraceus и Penicillium viridicatum. Наиб. токсичен охратоксин А (ЛД50 3,4 мг/кг, однодневные цыплята, перорально). Другие М. этой группы на порядок менее токсичны. Охратоксин А (им наиб. часто загрязняются пищ. продукты) в чистом виде нестабилен, чувствителен к действию света и кислорода, устойчив в р-рах. Эти М. обладают нефротоксич., тератогенным и иммунодепрессивным действием. Ингибируют синтез белка, нарушают обмен гликогена. Охратоксины ответственны за возникновение нефропатии у свиней.

З е а р а л е н о н и е г о п р о и з в о д н ы е (к этой группе относят 15 М.). Продуцируются грибом Fusarium graminearum.

Для зеараленона ЛД50 10 000 мг/кг (крысы, перорально). Взаимод. с эстрадиолсвязывающими рецепторами в клетках-мишенях. Обладают эстрогенными и тератогенными св-вами, а также антибактериальным действием в отношении грамположительных бактерий. В качестве прир. загрязнителей встречаются только зеараленон и зеараленол.

Содержание М. в пищ. продуктах и кормах варьирует в широких пределах и может достигать сотен мкг/кг. Оптим. т-ра токсинообразования лежит в пределах от 8-12°С (токсин Т-2) до 27-30 °С (афлатоксины). Для основных М. в ряде стран установлены ПДК. В СССР в пищ. продуктах ПДК афлатоксина B1 0,005, патулина 0,05, токсина Т-2 0,1, дез-оксиниваленола 0,5 и 1,0 (в зависимости от вида продукта), зеараленона 1,0 мг/кг. Продуценты афлатоксинов поражают гл. обр. зерновые, масличные и бобовые культуры; продуценты охратоксинов, зеараленона, трихотеценов типов А и В-зерновые; трихотеценов типа С-грубые корма, богатые клетчаткой; продуценты патулина-фрукты, овощи и продукты их переработки. Ежегодные потери с.-х. продукции в мире, связанные с загрязнением их М., превышают 15 млрд. долл. (1985). Потенциальная опасность загрязнения М. существует для 1 млрд. т с.-х. продукции.

Для определения М. в пробе его извлекают орг. р-рите-лем, осуществляют предварит. очистку, переводят (в случае необходимости) в летучее, флуоресцирующее или окрашенное соединение. На конечном этапе используют разл. виды хроматографии, для нек-рых М.-радиоиммунные и иммуно-ферментные методы.


===
Исп. литература для статьи «МИКОТОКСИНЫ»:
Тутельян В. А., Кравченко Л. В., Микотоксины, М., 1985; Trichothecenes - chemical, biological and lexicological aspects, ed. by Y. Ueno, Tokyo-Amst., 1983; Mycotoxins. Production, isolation, separation and purification, ed. by V. Betina, Amst.-[a.o.], 1984. B.C. Соболев.

Страница «МИКОТОКСИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков