ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксипропионовая к-та) СН3СН(ОН)СООН, мол. м. 90,1; бесцв. кристаллы. Известны Д(+)-молочная к-та, D( —)-молочная (мясо-молочная) к-та и рацемич. М.к.-молочная к-та брожения. Для D,L- и D-М.к. т.пл. соотв. 18 °С и 53 °С; т. кип. соотв. 85°С/1 мм рт.ст. и 103°С/2мм рт.ст.; для D-М.к. [a]D20 -2,26 (концентрация 1,24% в воде). Для D,L-M. к. DH0обр - 682,45 кДж/моль; DH0пл 11,35 кДж/моль; DHисп 110,95 кДж/моль (25°С), 65,73 кДж/моль (150°С). Для L-М.к. DH0сгор - 1344,8 кДж/моль; DH0обp -694,54 кДж/моль; DH0пл 16,87 кДж/моль.

Из-за высокой гигроскопичности М.к. обычно используют ее концентрир. водные р-ры-сиропообразные бесцв. жидкости без запаха. Для водных р-ров М.к. d204 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); nD25 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 и 28,5 мПа.с (25 0С) соотв. для 45,48 и 85,32%-ных р-ров; g 46,0.10-3 Н/м(25°С)для 1 М р-ра; е 22 (17°С). М.к. раств. в воде, этаноле, плохо-в бензоле, хлороформе и др. галогенуглеводородах; рKа 3,862 (25 °С); рН водных р-ров 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Окисление М.к. обычно сопровождается разложением. При действии HNO3 или О2 воздуха в присут. Сu или Fe образуются НСООН, СН3СООН, (СООН)2, СН3СНО, СО2 и пировиноградная к-та. Восстановление М.к. HI приводит к пропионовой к-те, а восстановление в присут. Re-черни - к пропиленгликолю.

М. к. дегидратируется до акриловой к-ты, при нагр. с НВr образует 2-бромпропионовую к-ту, при взаимод. Са-соли с РСl5 или SОСl2-2-хлорпропионилхлорид. В присут. минер. к-т происходит самоэтерификация М.к. с образованием лактона ф-лы I, а также линейных полиэфиров. При взаимод. М.к. со спиртами образуются гидроксикислоты RCH2CH(OH)COOH, a при взаимод. солей М.к. со спиртамиэфиры. Соли и эфиры М. к. наз. лактатами (см. табл.).

М.к. образуется в результате молочнокислого брожения (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов); D-М.к. обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах.

3026-5.jpg

В пром-сти М. к. получают гидролизом 2-хлорпропионовой к-ты и ее солей (100 °С) или лактонитрила CH3CH(OH)CN (100 °С, H2SO4) с послед. образованием эфиров, выделение и гидролиз к-рых приводит к продукту высокого качества. Известны др. способы получения М.к.: окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с послед. обработкой H2SO4, взаимод. СН3СНО с СО (200 °С, 20 МПа).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛАКТАТОВ

3026-6.jpg

М.к. применяют в пищ. пром-сти, в протравном крашении, в кожевенном произ-ве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного ср-ва, для получения лек. ср-в, пластификаторов. Этил- и бутиллактаты применяют в качестве р-рителей эфиров целлюлозы, олиф, растит. масел; бутил-лактат-также как р-ритель нек-рых синтетич. полимеров.

Мировое произ-во М.к. 40 тыс. т (1983).


===
Исп. литература для статьи «МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА»:
HoltenC.H., Lactic acid. Properties and chemistry. Lactic acid and derivatives, Weisheim, 1971. Ю. А. Трeгер.

Страница «МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков