ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МОЧЕВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МОЧЕВАЯ КИСЛОТА (пурин-2,6,8-трион), ф-ла I, мол. м. 168,12; бесцв. кристаллы; т.разл. 400 °С; DH0cгор -1919 кДж/моль; плохо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире, раств. в разб. р-рах щелочей, горячей H2SO4, глицерине. В р-ре существует в таутомерном равновесии с гидроксифор-мой (ф-ла II), при этом преобладает оксо-форма.

3028-12.jpg

М. к.-двухосновная к-та (рКа 5,75 и 10,3), образует кислые и средние соли (ураты). Под действием едких щелочей и конц. к-т разлагается на НСl, NH3, CO2 и глицин. Легко алкилируется сначала по N-9, затем по N-3 и N-1. В гидроксиформе вступает в р-ции нуклеоф. замещения; напр., с РОСl3 образует 2,6,8-трихлорпурин. Состав продуктов окисления М.к. зависит от условий р-ции; под действием HNO3 образуются аллоксантин (III) и аллоксан (IV), при окислении нейтральным или щелочным р-ром КМnО4, а также р-рами РbО2 и Н2О2- сначала аллантоин (V), затем гидантоин (VI) и парабановая к-та (VII). Аллоксантин с NH, дает мурексид, к-рый используют для идентификации М.к.

3028-13.jpg

М.к.-продукт азотистого обмена в организме животных и человека. Содержится в тканях (мозг, печень, кровь) и поте млекопитающих. Нормальное содержание в 100 мл крови человека 2-6 мг. Мононатриевая соль-составная часть камней мочевого пузыря. Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25% М.к. и служат источником ее получения. Методы синтеза: 1) конденсация урамила (аминобарбиту-ровой к-ты) с изоцианатами, изотиоцианатами или ци-анатом К через образование псевдомочевой к-ты (VIII), напр.:

3028-14.jpg

2) конденсация мочевины с цианоуксусным эфиром с послед. изомеризацией образующейся цианоацетилмочевины в ура-мил, из к-рого по первому способу получают М.к.

М.к.-исходное в-во для получения аллантоина, аллокса-на, парабановой к-ты, кофеина; компонент косметич. кремов; ингибитор коррозии; агент, способствующий равномерному прокрашиванию волокон и тканей.


===
Исп. литература для статьи «МОЧЕВАЯ КИСЛОТА»:
Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 432-34; Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 601-02; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 23, N.Y., 1983, p. 608-13. И. В. Хвостов.

Страница «МОЧЕВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков