ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МОЧЕВИНА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МОЧЕВИНА (диамид угольной к-ты, карбамид) (NH2)2CO, мол. м. 60,06; бесцв. кристаллы без запаха; кристаллич. решетка тетрагон. (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, z = 2, пространств. группа P421m); претерпевает полиморфные превращ.; т.пл. 132,7 °С; плотн. 1330 кг/м3 (25 °С); пD20 1,484; С° 93,198 ДжДмоль. К); DG0обр - 197,3 кДж/моль, DН0обр -333,3 кДж/моль, DН0сгор - 632,5 кДж/моль, DН0пл 14,53 кДж/моль, S0298 104,67 ДжДмоль.К); m 14,0.10-30 Кл.м (вода, 25 °С); К 1,5.10-14 (вода, 25 °С). Для расплава плотн. 1225 кг/м3; h 0,00258 Па.с; g 0,036 Н/м; теплопроводность (135°С) 0,42 Вт/(м.К); р 2,3 Ом.м. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде-51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в жидком NH3-49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100 °С, 1267 кПа); в метаноле-22 (20 °С); в этаноле-5,4 (20 °С); в изопропано-ле-2,6 (20 °С); в изобутаноле-6,2 (20 °С); в этилацетате-0,08 (25 °С); не раств. в хлороформе. Молекула М. имеет плоское строение.

М. образует соед. включения с неорг. и орг. в-вами, напр. CO(NH2)2.NH3, CO(NH2)2 • Н3РО4, CO(NH2)2.H2O2, CO(NH2)2.CH3OH и др.

При натр. до 150°С и выше М. последовательно превращ. в NH4NCO, NH3, CO2, биурет, циануровую к-ту; в замкнутом сосуде, особенно при добавлении NH3,-продукты ами-нирования циануровой к-ты, напр. меламин. В разбавленных р-рах при ~ 200 °С возможен полный гидролиз М. с образованием NH3 и СО2. Гидролиз ускоряется в присут. к-т и щелочей, а также под действием фермента уреазы, находящегося во мн. организмах и семенах нек-рых растений (соевые бобы и др.).

В расплавленном виде М. реагирует со щелочными металлами и их амидами с образованием солей цианамида. При сплавлении с содой разлагается до NaNCO, CO2, NH3 и Н2О; при сплавлении с NH4NO3 в присут. SiO2 образуется гуанидин; при взаимод. с хлорсульфокислотами-амидо-сулъфокислоты; с конц. олеумом-сульфаминовая к-та; с (СН3СО)2О при 140°С-ацетамид и диацетамид (при 60 °С в присут. Н24-ацетилмочевина); с хлором на холоду -N-хлор- и N,N'-дихлормочевина NH2CONHCl и CO(NHCl)2; с бромом-циануровая к-та; с NaClO-гидразин; с CS2 (110°C)-NH4SCN и COS. К действию Н2О2 и KMnO4 M. устойчива.

При алкилировании М. образуются алкилзамещенные М. RNHCONH2; при действии спиртов -уретаны NH2COOR; при взаимод. с карбоновыми к-тами, их ангидридами, хлор-ангидридами и сложными эфирами-уреиды RCONHCONH2; с двухосновными к-тами-циклич. уреиды, напр. с натрий-малоновым эфиром в спиртовом р-ре—барбитуровая к-та; с ангидридами ароматич. двухосновных к-т-соответствующие имиды, напр. с фталевым ангидридом при 156°С-фталимид; с аминами - высокомол. продукты поликонденсации типа NH2(CH2)n[NHCONH(CH2)n]m; с анилином - фенил- и дифе-нилмочевины; с гидразином-семикарбазид NH2CONHNH2 и гидразоформамид (NH2CONH)2. М. легко конденсируется с формальдегидом, образуя мочевино-формалъдегидные смолы. В нек-рых р-циях проявляется таутомерная форма М.-изомочевина NH2C(OH)=NH; напр., при взаимод. гидрохлорида цианамида со спиртами образуются О-алкило-вые эфиры изомочевины.

М.-конечный продукт белкового обмена у мн. беспозвоночных и большинства позвоночных животных (рыб, земноводных, млекопитающих) и человека. Биосинтез М. из конечных продуктов распада белков (NH3, CO2) протекает в печени в результате ряда ферментативных р-ций, замкнутых в цикл (цикл М., или орнитиновът цикл). М. участвует в регуляции водного режима животных. Из организма выводится почками в виде мочи и потовыми железами (человек выделяет 25-30 г М. в сутки). У животных содержится в небольших кол-вах в мышцах, крови, лимфе, слюне, молоке, слезах, обнаружена в тканях растит. организмов (грибы, нек-рые высшие растения).

В пром-сти М. получают по р-ции Базарова:

3029-1.jpg

Произ-во М. включает стадию синтеза, осуществляемого при 180-230 °С и давлении 12-25 МПа, рецикл непрореагировавших в-в в виде аммониевых солей угольной к-ты, стадии обезвоживания р-ров М. и приготовления товарных форм (кристаллы, гранулы). В совр. технологии широко применяют дистилляцию в токе СО2 или NH3, позволяющую значительно повысить экономичность процесса. Разработаны научно-техн. решения для создания безотходного и энергосберегающего произ-ва М. с единичной мощностью агрегатов 450 тыс. т/год и более.

Препаративных методов синтеза М. известно более пятидесяти; напр., взаимод. NH, с СОСl2, COS или СО, ацетиленом или бензолом на Pt; окислением цианида калия КМnО4 или NaClO; нагреванием СО в медноаммиачном р-ре под давлением; гидролизом Pb(CN)2 кипящей водой и др.

Для количеств. определения М. гидролизуют в присут. H2SO4 или уреазы и определяют NH3. Для обнаружения М. используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимод. р-ра М. с n-диметиламинобензальдегидом в присут. НСl; ниж. предел определения М. в фотометрируемом объеме 2 мг/л.

М. применяют в качестве концентрир. азотного удобрения (содержит ок. 46% N) для мн. с.-х. культур на любых почвах, а также как заменитель естеств. белка в кормах для жвачных животных. Производные М.-эффективные гербициды. М.-сырье для синтеза ценных хим. продуктов: карбамидных смол, меламина, циануровой к-ты и ее эфиров, NaCN, KCN, гидразина, гидразоформамида, а также фармацевтич. препаратов (веронала, люминала, бромурала и др.), нек-рых красителей. В нефтяной пром-сти М. используют для де-парафинизации масел и моторных топлив с выделением мягкого парафина-сырья для получения белково-витамин-ных препаратов, жирных спиртов и к-т, моющих ср-в и т. п.

Мировое произ-во 106 млн. т/год (1984).

М. открыта И. Руэлем (1773) в моче, идентифицирована У. Праутом (1818), впервые синтезирована Ф. Вёлером (1828) из цианата аммония, что нанесло первый удар по витализму-учению о т. наз. жизненной силе.


===
Исп. литература для статьи «МОЧЕВИНА»:
Кучерявый В. И., Лебедев В. В., Синтез и применение карбамида, Л., 1970; Кучерявый В. И., Горловский Д. М., Альтшулер Л. Н., Технология карбамида, Л., 1981; Кучерявый В. И., Горловский Д. М., "Ж. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева", 1983, № 4, с. 47-54.

В. И. Кучерявый, Ю. А. Сергеев.


Страница «МОЧЕВИНА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков