ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МУТАРОТАЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МУТАРОТАЦИЯ (от лат. muto-изменяю и rotatio - вращение), самопроизвольное изменение величины оптич. вращения свежеприготовленных р-ров оптически активных соединений. Характерна для моносахаридов, восстанавливающих олигосахаридов, лактонов и др. Катализируется к-тами и основаниями.

В случае глюкозы М. объясняется установлением равновесия:

3030-16.jpg

В равновесном состоянии присутствует 38% a-формы (ф-ла I) и 62% b-формы (II). Промежут. альдегидная форма содержится в ничтожно малой концентрации. Преимуществ, образование b-формы объясняется тем, что гидроксил при С-1 занимает экваториальное положение.

М. соед. III ([a]D + 37,5°) объясняется его дегидратацией в р-ре хлороформа в кетимин IV ([a]D —170,5°). Величина вращения равновесной смеси +10,5° ;

3030-17.jpg

М. аминовинилкетонов, полученных на основе оптически активных аминов 3030-18.jpg, обусловлена цис,транс-изомерта-цией под влиянием р-рителя: в гептане преобладает цис-форма V, в спирте-транс-форма VI:

3030-19.jpg

M. производных диазепина объясняется инверсией находящегося в форме ванны (VII) азотсодержащего кольца в кресловидную конформацию (VIII):

3030-20.jpg

Явление открыто в 1846 О. П. Дюбрёнфо, названо в 1899 мутаротацией Т. М. Лоури.


===
Исп. литература для статьи «МУТАРОТАЦИЯ»:
Илиел Э., Стереохимия соединений углерода, пер. с англ., М., 1965, c. 44-46; Степаненко Б.Н., Химия и биохимия углеводов, М., 1977, с. 61-72; Потапов В. М., Стереохимия, 2 изд., М., 1988. В. М. Демьянович.

Страница «МУТАРОТАЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков