ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (от греч. аn- - отрицат. приставка и hydor-вода), соед., к-рые можно
1030-14.jpg

рассматривать как продукты, образующиеся при отщеплении одной молекулы воды от двух молекул одноосновной карбоновой к-ты (ф-ла I, причем такие ангидриды м.б. симметричными, если R = R', или несимметричными, если R и R'-разные) или от одной молекулы двухосновной кислоты (общая ф-ла II).

Назв. ангидридов (А.) образуют от назв. к-т; в случае несимметричных А. в алфавитном порядке перечисляют назв. обеих к-т, напр. (СН3СО)2О - уксусный ангидрид, СН3СО—О—СОС2Н5-пропионовоуксусный.

А. низших к-т - жидкости. Циклич. А. - кристаллы. А. - сильные электроф. агенты; с нуклеофилами образуют продукты ацилирования, в случае циклич. А. - продукты, содержащие1030-15.jpgкарбоксильную группу:
1030-16.jpg

где А = ОН, OR, SH, SR, NH2, NHR, NR2, Ar, CH2=CH, RCOCH2. Наиб. сильные ацилирующие св-ва - у несимметричных (смешанных) А. незамещенных карбоновых к-т с трифторуксусной CF3COOH или трифторметансульфоновой CF3SO3H к-тами. Эти А., часто получаемые in situ из карбоновых к-т и ангидридов фторсодержащих к-т, ацилируют бензол в отсутствие катализаторов. При конденсации ароматич. альдегидов с ангидридами алифатич. карбоновых к-т образуются1030-17.jpg замещенные коричные к-ты (р-ция Перкина): АгСНО + (RCH2CO)2O -> ArCH=C(R)COOH. Циклич. А. непредельных к-т (малеиновой, тетрагидрофталевой) реагируют как диенофилы в диеновом синтезе:
1030-18.jpg

Восстановлением циклич. А. комплексными гидридами металлов получают лактоны.

А. могут быть получены действием на к-ты водоотнимающими ср-вами - Р2О5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном, дициклогексилкарбодиимидом и др., а также взаимод. солей карбоновых к-т с их галогенангидридами, при действии на карбоновые к-ты кетена или ангидридов др. карбоновых к-т. Муравьиная к-та образует только смешанные А., являющиеся формилирующими агентами. Термич. дегидратацией получают обычно А. из двухосновных карбоновых к-т. При нагр. двухосновных высших жирных к-т (не менее С6) с уксусным ангидридом образуются полиангидриды, напр. адипиновый НО[—СО(СН2)4СОО—]mН.

А. - ацилирующие агенты, напр. в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, красителей, лек. в-в, синтетич. полимеров (в т.ч. термостойких полиимидов, карбоксилатных каучуков), детергентов (производных сульфоянтарной к-ты) и дефолиантов, алкидных смол, пластификаторов.


===
Исп. литература для статьи «АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ»:
Ошкая В. П., Ангидридная конденсация, Рига, 1973: The chemistry of acid derivatives, ed. by S. Patai, pt 1-2, Chichester-[a. o.], 1979 (The chemistry of functional groups; Suppl. В). Д.В. Иоффе.

Страница «АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков