ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АНДРОГЕНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны) (от греч. аner, род. падеж andros - мужчина и -genes - рождающий, рожденный), гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и нек-рые стороны поведения человека и животных. Относятся к С19 -стероидам, в основе к-рых лежит скелет андростана (ф-ла I). Названия А. по номенклатуре ИЮПАК включают корень "андрост" с разл. окончаниями: для насыщенных А. - "ан", ненасыщенных - "ен", гидроксилсодержащих - "ол", карбонил содержащих - "он". Буквами1030-20.jpg и1030-21.jpg обозначают заместители, расположенные соотв. под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия.

По биологической активности А. условно делят на три группы: активные-171030-22.jpgгидрокси-4-андростен-З-он, или тестостерон (ф-ла II)-основной А. млекопитающих, 171030-23.jpgгидрокси-1030-24.jpg-андростан-3-он, или дигидротестостерон: малоактивные-4-андростен-3,17-дион,1030-25.jpg гидрокси-1030-26.jpg-андростан-17-он, или андростерон; неактивные-1030-27.jpg-андростан-3,17-дион и др.

Первая стадия биосинтеза А,-1030-28.jpg-гидроксилирование 31030-29.jpg гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, ф-ла III) или 4-прегнен-3,20-диона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и О2. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, напр. 31030-30.jpgгидрокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). А. стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анаболич. эффект).
1030-31.jpg

Действуя в качестве андрогена, тестостерон проникает через клеточную стенку в цитоплазму, где восстанавливается в дегидротестостерон, к-рый связывается с рецептором А. в активный комплекс, переносящийся в ядро клетки.

Метаболизм А. происходит гл. обр. в яичниках и плаценте, где А. превращ. в эстрогены, а также в печени, где гидрируются двойные связи, восстанавливаются кетогруппы и образуются аддукты с глюкуроновой и серной к-тами. Обнаружены и др. пути метаболизма, напр. гидроксилирование и дегидратация А. Антиметаболитами А. могут быть стероиды.

Пром. синтез тестостерона: 1) из ацилированного дегидропрегненолона:
1031-1.jpg

2) микробиол. отщепление боковой цепи у стеринов, напр.1031-2.jpg ситостерина (IV).

Синтетич. производные А., напр. пропионат тестостерона, используют при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, в терапии рака молочных желез и др. См. также Анаболические вещества.


===
Исп. литература для статьи «АНДРОГЕНЫ»:
Ахрем А. А., Титов Ю.А., Полный синтез стероидов, М., 1967; Мейнуоринг У., Механизмы действия андрогенов, пер. с англ., М., 1979. А. В. Камерницкий.

Страница «АНДРОГЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков