ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН [S-(5'-дезоксиаденозин-5'-ил)-метионин, активный метионин; активный метил], донор метильных групп при трансметилировании (переносе метильных групп на разл. соединения-акцепторы), происходящем в клетках животных и растений. Мол. масса катиона А. 398,4;1004-58.jpg 48,5° (1,8 г в 100 мл 5н. НС1);1004-59.jpg 15,4*103. Группа СН3 у атома S легко отщепляется; энтальпия р-ции 41,868 кДж/моль. .
1004-60.jpg

А. участвует в синтезе фосфатидилхолина, холина, адреналина, витамина В12 и др. Механизм трансметилирования-нуклеоф. замещение под действием ферментов группы метилтрансфераз, специфичных к акцепторам метильной группы. Метилируются обычно атомы N и О, реже-С.

Перенос метильных групп на двойные связи ненасыщ. жирных к-т микроорганизмов приводит к образованию к-т с разветвленной цепью или содержащих циклопропановые кольца. В результате метилирования нек-рых биологически активных соед. (напр., гистамина, никотинамида) образуются продукты, выводимые из организма. В белках метилированию могут подвергаться аминогруппы остатков лизина и аргинина. Метилирование пуриновых и пиримидиновых оснований, а также рибозных колец - самая распространенная модификация нуклеиновых к-т, особенно транспортных РНК. В полисахаридах А. может, напр., метилировать атом О в положении 6 остатков D-глюкозы.

При элиминировании метильной группы А. превращается в S-аденозил-L-гомоцистеин, к-рый гидролизуется до аденозина и гомоцистеина HSCH2CH2CH(NH2)COOH. Последний м.б. в организме метилирован при участии N5-метилтетрагидрофолиевой к-ты с образованием метионина, к-рый вновь может включаться в состав А. Известны и другие пути метаболизма S-аденозил-L-гомоцистеина: у млекопитающих - расщепление с образованием гомосерина, аденина и 5-метилтиорибозо-1-фосфата, у микроорганизмов-дезаминирование аденозинового или гомоцистеинового фрагментов молекулы, а также отщепление аденина.

А. служит также донором аминопропильных фрагментов при биосинтезе аминов-спермина H2N (CH,)3NH (CH2)4NH (CH2)3NH, и спермидина H2N(CH2)3NH(CH2)4NH2, а также донором аминогруппы при синтезе биотина. Установлена регуляторная ф-ция А. для нек-рых ферментов: воздействие А. на одну из субъединиц фермента (напр., в результате переноса аденозильного остатка) меняет сродство к субстрату у другой.

Синтез А. в организме осуществляется замещением фосфорной компоненты АТФ L-метионином с отщеплением пирофосфорной и ортофосфорной к-т. Р-ция катализируется метионин-аденозилтрансферазой. Таким же образом осуществляют препаративный синтез А.


===
Исп. литература для статьи «S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН»:
Lorn bardini J. В., Talalay P., "Advances in Enzyme Regulation", 1971, v. 9, p. 349-84; Cantoni G.L., "Annual Review of Biochemistry", 1975, v. 44, p. 435-51; UsdinE., Biochemistry of S-adenosylomethionine and related compounds, L, 1982. Н.В.Гуляева.

Страница «S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков