ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА (о-аминобензойная к-та) NH2C6H4COOH, мол. м. 137,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 145°С; возгоняется;1035-10.jpg 0,5*10-30 Кл*м (25°С, диоксан). Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 0,35 (14°С), 90%-ном этаноле - 10,7 (9,6°С), бензоле - 1,8 (12°С), эфире - 16 (6,8°С); хорошо раств. в горячих хлороформе, этаноле, пиридине. А.к. амфотерна (Ка 1,07*10-5, Кb1,1*10-12). Ее соли со щелочными металлами, а также минер. к-тами хорошо раств. в воде; р-ры обладают голубой флуоресценцией. При перегонке А.к. декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Co, Сu(II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых р-рах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые со-ед., что используется для гравиметрич. определения перечисленных элементов. Диазотирование А.к. приводит к о-диазобензойной к-те (является внутр. солью), к-рая при УФ-облучении образует дегидробензол:
1035-11.jpg

В пром-сти А.к. получают: 1) действием водного р-ра NH3 на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40оС) и послед. взаимод. полученной Na-соли фталаминовой к-ты с р-ром NaOCl при 60°С (расщепление по Гофману):
1035-12.jpg

2) действием на щелочной р-р фталимида NaOCl или NaOBr. К-ту выделяют разб. НС1 (40-50оС); выход 84%. Процесс м. б. осуществлен периодич. или непрерывным способом.

Цветные р-ции на А.к.: с солями Сu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зеленый осадок (м-аминобензойная к-та дает голубое окрашивание); в отличие от м- и n-аминобензойных к-т, при сплавлении А. к. с небольшим избытком SnCl4 и обработке охлажденного плава водным р-ром спирта появляется фуксино-красная окраска.

А. к. - промежут. продукт при синтезе индиго и др. азокрасителей. Производные А.к. применяют в произ-ве азокрасителей и душистых в-в. Для парфюмерии наиб. важны эфиры NН2С6Н4СООR - метилантранилат (R = CH3; т. пл. 24-25°С, т. кип. 132°С/14 мм рт. ст.) и этилантранилат (R = С2Н5; жидкость, т. кип. 138°С/14 мм рт. ст.), имеющие запах цветов апельсинового дерева.

Для А.к. ниж. КПВ 44 г/м3, т. воспл. 100 °С.


===
Исп. литература для статьи «АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА»:
Белов В. И., Химия и технология душистых веществ, М., 1976; Ullmanns tncyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75. Г.И.Пуца.

Страница «АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков