ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Практич. значение имеют антрахинон-2-карбоновая к-та (2-А.; ф-ла I), ее замещенные-1-аминоантрахинон-2- и 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновые к-ты, а также используемая в лаб. практике антрахинон-1-карбоновая к-та (1-А.). 1-А. и 2-А.-светло-желтые кристаллы (см. табл.); плохо раств. в воде, раств. в уксусной кислоте, ДМФА, конц. H2SO4; их Na-соли умеренно раств. в воде.
1035-23.jpg

А. к. с РОС13, РС15 образуют хлорангидриды, к-рые при действии спиртов или аминов превращ. соотв. в эфиры или амиды. 1-А. и 2-А. восстанавливаются Zn в водном р-ре NH3 до антраценкарбоновых к-т, действием Na2S2O4 в р-ре NaOH - до 9,10-антрагидрохинонкарбоновых к-т (П). 1-А. под действием Sn в конц. НС1 восстанавливается до антрон-4-карбоновой к-ты и лактона 9,10-дигидро-9-антрол-1-карбоновой к-ты (III). Нитрование 1-А. в конц. H2SO4 при 95°С дает в осн. 5-нитроантрахинон-1-карбоновую к-ту. Сульфирование 2-А. 40%-ным олеумом при 100°С приводит к смеси 2-карбоксиантрахинон-6- и 1-А. способна к образованию гетероциклич. соединений антрона, напр. с гидразингидратом-пиридазонантрона (IV), с гидроксиламином - оксазонантрона (V). 2-А. при2-карбоксиантрахинон-7-сульфокислот. нагр. с NaOH до 280-300°С декарбоксилируется до антрахинона. В 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновой к-те при взаимод. с аминами в присут. соединений Сu атом брома замещается на остаток амина и образуются продукты, используемые как кислотные красители. Хлорангидрид 1-аминоантрахинон-2-карбоновой к-ты конденсируется по р-ции Фриделя - Крафтса с бензолом, образуя 1-амино-2-бензоилантрахинон-промежут. продукт в синтезе дисперсных красителей. Хлорангидрид 2-А. применяют в произ-ве кубовых красителей.

СВОЙСТВА АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Заместители и их положение в ядре антрахинона
Мол. м.
Т.пл., °С
1035-24.jpg , нм
1-СООН
252,21
294
329
2-СООН
252,21
292
324
1-NН2, 2-СООН
267,23
286
486
I-NH2, 2-СООН, 4-Вг
346,14
325
506

1035-25.jpg

1036-1.jpg

Получают 1-А. окислением бензантрона в разб. H2SO4 при 70°С действием СrО3; окислением 1-метилантрахинона разб. HNO3 при 160°С под давлением; диазотированием 1-аминоантрахинона с послед. заменой диазогруппы на CN-группу и омылением ее в р-ре H2SO4; циклизацией 3-бензоилфталевой или 2-бензоилизофталевой к-ты. 2-А. синтезируют окислением 2-метилантрахинона действием СгО3 в СН3СООН или циклизацией бензофенон-2,4'-дикарбоновой к-ты в 5%-ном олеуме при 110-120°С 1-Аминоантрахинон-2-карбоновую к-ту получают внутримолекулярным превращ. 1-нитро-2-метилантрахинона в 60%-ном олеуме с образованием антра[1,2-с]изоксазол-6,11-диона (VI) с послед. его щелочным гидролизом. Бромированием 1-аминоантрахинон-2-карбоновой к-ты в конц. H2SO4 при 90°С синтезируют 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновую к-ту.


===
Исп. литература для статьи «АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»:
Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С. И. Попов.

Страница «АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков