ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Наиб. практич. значение имеют моносульфокислоты ф-лы I-1-сульфокислота (1036-7.jpgсульфокислота, 1-А.) и 2-сульфокислота (1036-8.jpgсульфокислота, 2-А.), а также 1,5- и 1,8-дисульфокислоты (1,5-А. и 1,8-А.)-светло-желтые кристаллы (см. табл.); не раств. в неполярных орг. р-рителях, умеренно раств. в спирте. А.-сильные к-ты; при взаимод. с SOC12, POC13, РС15 образуют сульфохлориды; при нагр. с разб. H2SO4 десульфируются, причем1036-11.jpgсульфокислоты легче, чем1036-12.jpgсульфокислоты; восстанавливаются Zn в водном NH3 до сульфокислот антрацена, а при действии Na2S2O4 в водно-щелочном р-ре - до сульфокислот 9,10-антрагидрохинона. При нитровании или сульфировании 1-А. и 2-А. нитро- или сульфогруппа вступает в незамещенное ядро антрахинона. Напр., из 1-А. образуются смеси 1-нитроантрахинон-5- и 1-нитроантрахинон-8-сульфокислот, из 2-А. - 1-нитроантрахинон-6- и 1-нитроантрахинон-7-сульфокислот. Сульфогруппа в А. обменивается на амино-, гидрокси-, алкил(арил)гидроксигруппы, атом хлора, причем в случае1036-13.jpgсульфокислот легче, чем в случае1036-14.jpgсульфокислот. Так, 1-А. с Са(ОН)2 под давлением образует 1-гидроксиантрахинон, с конц. водным р-ром NH3 при 160-180°С-1-аминоантрахинон, являющийся промежут. продуктом в синтезе антрахиноновых кислотных и кубовых красителей; при кипячении в водном солянокислом р-ре с КС1О3 или при пропускании газообразного С12 в солянокислый р-р с добавлением NH4C1 A. образуют соотв. хлор- или дихлорантрахиноны - промежут. продукты в произ-ве кубовых красителей.
1036-9.jpg

СВОЙСТВА АНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТ
Положение сульфо-группы в ядре антрахинона
Мол. м.
Т. п. ч., оС
1036-10.jpg , им
Р-римость К - соли в воде, г в 100 мл
1
288,27
218
332
1
2
288^7
328
0,9
1,5
368,24
311 (с разл.)
325
0,7
1,8
368,24
294 (с разл.)
330
18

2-А. в водно-щелочном р-ре при 185°С в присут. NaNO3 образует ализарин, 1-А. при хлорировании в олеуме газообразным хлором образует 5,8-дихлорантрахинон-1-сульфокислоту - промежут. продукт для получения 1,5,8-трихлорантрахинона, применяемого в синтезе кубовых красителей.

В пром-сти А. получают сульфированием антрахинона в 20-40%-ном олеуме при 100-150°С, причем без катализатора сульфогруппа вступает в1036-15.jpgположение, а в присут. сульфата Нg(П) - в1036-16.jpgположение. Из-за малого различия в скоростях вступления первой и второй сульфогрупп в ядро процесс ведут так, чтобы при получении моносульфокислот в р-цию вступало не более 50-70% антрахинона. После проведения р-ции массу разбавляют водой, отфильтровывают непрореагировавший антрахинон, а из фильтрата, добавляя КС1 или NaCl, выделяют 1-А. в виде К-соли или 2-А. в виде Na-соли ("серебристая соль"). При получении 1,5-А. и 1,8-А. сульфирование в присут. соединений Hg(II) проводят при более высокой т-ре или удлиняют время р-ции; изомерные сульфокислоты разделяют дробной кристаллизацией: 1,5-А.-в виде динатриевой, 1,8-А. - в виде дикалиевой соли. Использование соединений Hg(II) осложняет обезвреживание отходов произ-ва 1-А., 1,5-А. и 1,8-А. Др. способ синтеза А.-сульфирование антрацена с послед. разделением изомерных сульфокислот и окислением.

1,5-А. и 1,8-А.-промежут. продукты в произ-ве соответствующих дигидроксиантрахинонов; их используют для получения 1,5- и 1,8-дихлорантрахинонов-исходных продуктов для синтеза триантримидов и кубовых красителей на их основе. 2-А. и1036-17.jpgдисульфокислоты антрахинона - катализаторы окислит.-восстановит. процессов; препятствуют образованию вуали в фотографии.


===
Исп. литература для статьи «АНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ»:
Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд, М., 1955; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М.. 1983. С. И. Попов.

Страница «АНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков