ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АНТРАЦЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АНТРАЦЕН (от греч. anthrax - уголь), мол. м. 178,24; бесцв. кристаллы с голубовато-фиолетовой флуоресценцией, сохраняющейся в р-ре и расплаве; т. пл. 216°С, т. кип. 342°С; возгоняется; d4251,283; С° 209Дж/(г*К);1036-18.jpg Н°обр -128кДж/моль,1036-19.jpgН°ПЛ28,86 кДж/моль,1036-20.jpgSо298 207,5 Дж/(моль*К); р-римость: в этаноле - 0,076% (16°С) и 0,83% (78 °С); эфире - 1,2% (25 °С); плохо раств. в ацетоне, CS2, хлороформе, СС14, раств. в горячих бензоле и толуоле, не раств. в воде.
1036-21.jpg

Молекула А. - плоская, длины связей (в нм) неравноценны (см. рис.). В УФ-спектре А.1036-22.jpg 310 нм (lg1036-23.jpg 3,3), 324 нм (lg1036-24.jpg3,6), 340 нм (lg1036-25.jpg3,7), 356 нм (lg1036-26.jpg4,0) и 375 нм (lg1036-27.jpg4,0).
1036-28.jpg

А.- конденсированный ароматич. углеводород; эмпирич. энергия резонанса 3,62 эВ. наиб. реакционноспособны положения 9 и 10 (мезо-положения), присоединение по к-рым не связано с большой потерей энергии резонанса. В положения 9,10 А. легко присоединяет диенофилы, в частности малеиновый ангидрид с образованием аддукта ф-лы I, к-рый уже при слабом нагревании регенерирует исходный продукт; р-цию используют для очистки А. Подобно диеновым углеводородам, А. присоединяет щелочные металлы, напр. с Na образует 9,10-динатрий-9,10-дигидроантрацен- синее легко окисляющееся в-во. При УФ-освещении р-ров А. происходит присоединение О2 с образованием эндопероксида И, разлагающегося при 120°С со взрывом. При фотодимеризации А. образуется труднорастворимый диантрацен, распадающийся в темноте на А. Гидрируется А. сначала в 9,10-дигидроантрацен; на никелевом кат. происходит исчерпывающее гидрирование. Легко окисляется Н2СrО4, конц. HNO3 и др. в антрахинон. Галогенируется и нитруется с образованием продуктов 9,10-присоединения, к-рые легко превращ. в 9-замещенные (отщепляются молекулы галогеноводорода и элементов азотистой к-ты соотв.). 9,10-Дигалогенантрацены легко обменивают атомы галогенов на гидрокси- и сульфогруппы, образуют магнийорг. соединения и окисляются до антрахинона. 1- и 2-Галогенантрацены не синтезируются непосредственным галогенированием; их получают из соответствующих антрахинонов восстановлением Zn-пылью в NH3. Восстановление разнообразных производных антрахинона широко используется для синтеза замещенных А.
1036-29.jpg

А. легко сульфируется; введенная в одно кольцо сульфогруппа мало влияет на реакц. способность др. колец, поэтому А. обладает повыш. способностью к образованию дисульфокислот. При сульфировании А. конц. H2SO4 выход сульфокислот невелик из-за образования большого кол-ва 9,9'-биантрила и полимерных продуктов. При сульфировании А/ в диоксане действием HSO3C1 образуется 9-антраценсульфокислота, легко подвергающаяся десульфированию. В результате в реакц. среде накапливаются 1-и 2-антраценсульфокислоты. При сульфировании А. 100%-ной H2SO4 в уксусной к-те образуется 1-антраценсульфокислота (выход 62%).

А. содержится в антраценовом масле (см. Каменноугольная смола), откуда его и выделяют, очищают от примесей (гл. обр. от фенантрена и карбазола), промывают р-рителями и перекристаллизовывают из пиридиновых оснований. А. применяют для получения гл. обр. антрахинона, монокристаллы А. - для сцинтилляционных счетчиков.

Для А. ниж. КПВ 5 г/м3, т. самовоспл. 946 °С. Пыль пожароопасна. При ее вдыхании наблюдается отек век, раздражение слизистых оболочек, жжение и зуд кожи; ПДК 0,1 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «АНТРАЦЕН»:
Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, М., 1971; Kirk-Othmer encyclopedia, v. 1, N. Y.-[a.o.J, 1947, p. 941-43; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 577-78. Г.И. Пуца.

Страница «АНТРАЦЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков