ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АНТРАЦИКЛИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АНТРАЦИКЛИНЫ, антибиотики, представляющие собой гликозиды, в к-рых агликон (наз. антрациклиноном) - замещенный тетрагидронафтаценхинон. Заместителями служат: в гидроароматич. кольце - СООСН3, СОСН3, С2Н5, СН3, ОН (при С9 и С10), в ароматич. части - ОСН3 (обычно при С4) и ОН (при C1, С4, С6, С11). Чем больше гидроксильных групп в молекуле, тем сильнее батохромный сдвиг в спектре антибиотика.

А. образуются актиномицетами в виде смеси неск. компонентов, молекулы к-рых содержат одинаковые агликоны, но разные углеводные цепи. А. экстрагируют из культуральной жидкости и мицелия орг. р-рителями. Так выделена большая группа антибиотиков, содержащих в кач-ве агликона е-пирромицинон, напр. пирромицин (ф-ла Г), цине-рубин А. (II), рудольфомицин (III). Последние два А. интересны тем, что содержат остатки ранее неизвестных Сахаров - соотв. цинерулезы и реднозы. Известны также А., в к-рых агликоном служит аклавинон, напр. аклациномицин А (в ф-ле II вместо ОН в положении 1 находится Н).

А. - желтые или красные кристаллы; раств. в орг. р-рителях. наиб. значение в медицине имеют рубомицин (дауномицин), доксорубицин (адриамицин) и карминомицин (см. табл.). Первые два продуцируются Streptomyces coeruleorubidus, последний - Actionomadura carminata. Для строения молекул этих А. характерно наличие даунозамина (З-амино-2, 3, 6-тридезокси-1036-32.jpg L-ликсопиранозы). Получены сотни менее токсичных "полусинтетич." производных этих антибиотиков, к-рые, однако, по тем или иным причинам не используют в медицинской практике.

СВОЙСТВА АНТРАЦИКЛИНОВ
1036-30.jpg

1036-31.jpg

А. угнетают грамполо-жит. бактерии и обладают противоопухолевой активностью. Механизм их действия связан с нарушением синтеза нуклеиновых к-т. А. применяют для лечения злокачественных опухолей.


===
Исп. литература для статьи «АНТРАЦИКЛИНЫ»:
БорисовВ. И. [и др.], "Антибиотики", 1976, т. 21, №11, с. 1026-30; Антрациклины в раковой химиотерапии. Симпозиум, М., 1981; Antracyclines. Current status and new developments, ed. by S. Crooke, S. Reich., N.Y.-[a.o.], 1980; Arcamone F., Doxorubicin. Anticancer antibiotics, N. Y., 1981 (Medicinal chemistry, v. 14). М.Г. Бражникова.

Страница «АНТРАЦИКЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков