ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ, превращ. карбоновой к-ты в след. высший гомолог или его производное. Реализуется через три последовательные стадии: получение галогенангидрида к-ты, получение диазокетона, перегруппировка диазокетона в к-ту или ее производное (Вольфа перегруппировка):

1037-50.jpg "

где Х-обычно С1, реже Br; Y = ОН, OR', NR'R". A. - A.p.

применима к алифатич., алициклич., ароматич. и гетероциклич. карбоновым к-там. Использование на второй стадии др. алифатич. диазосоединений вместо CH2N2 приводит к1037-51.jpgзамещенным к-там или их производным.

Диазокетон образуется в результате элиминирования галогеноводорода из образующегося промежуточно диазоний-галогенида (ф-ла I), к-рый может отщеплять N2, образуя побочный продукт - хлорметилкетон (II) (р-ция Нирен-штайна):
1038-1.jpg

Выделяющийся в р-ции галогеноводород связывают избытком CH2N2 или триэтиламином.

А.-А. р. имеет преимущество перед др. методами удлинения цепи карбоновых к-т, поскольку не связана с применением восстановителей. Благодаря этому р-цию можно использовать, напр., для соединений, содержащих нитрогруппу. Суммарный выход по всем трем стадиям А.-А. р. обычно 50-80%. Метод применяют для препаративных целей.

Способ синтеза диазокетонов разработал Ф. Арндт в 1927-28, метод в целом (с использованием перегруппировки Вольфа) - Ф. Арндт и Б. Айстерт в 1935.


===
Исп. литература для статьи «АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ»:
Кнунянц И. Л. [и др.], "Успехи химии", 1958, т. 27, в. 12, с. 1361-436; Фридман А. Л. [и др.], там же, 1972, т. 41, в. 4, с. 722-57. Е. М. Рохлин.

Страница «АРНДТА-АЙСТЕРТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков