ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АДИПОДИНИТРИЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АДИПОДИНИТРИЛ (1,6-гександинитрил, 1,4-дицианобутан) NC(CH2)4CN, мол. м. 108, 14; бесцв. маслянистая жидкость; т. затв. 3,5°С, т. кип. 295°С, 156°С/10 мм рт. ст.; d20 0,9620, nD20 1,4385;1005-35.jpg 7,22 МПа*с (20°С);1005-36.jpg46 мН/м (20°С); ур-ние температурной зависимости давления паров (мм рт. ст.) в интервале 313-573 К : р = 8,8853-3387,5/Т;1005-37.jpg1,251005-38.jpg10-29 Кл*м при 25°С:1005-39.jpg 32,45 (25°С); ркрит 2,8 МПа, tкрит 507°С; Ср2,04 кДж/(кг*К) при 20-207°С;1005-40.jpgНобр -159,5кДж/моль,1005-41.jpgН0пл23,03 кДж/моль,1005-42.jpgH0исп 76,13 кДж/моль,1005-43.jpgН0сгор 4,37 МДж/моль. Хорошо раств. в спиртах, ацетоне, бензоле, хлороформе; р-римость в воде 5,7% (20°С); растворяет хлорсиланы, полиакрилонитрил, поливинилхлорид и др.

По хим. св-вам А.-типичный нитрил, напр. гидролизуется до адиподиамида H2NCO(CH2)4CONH2 и адипиновой к-ты, при алкоголизе образует замещенные амиды и эфиры; в присут. оснований циклизуется с образованием 1-циано-2-амино-1-циклопентена (р-ция Торпа-Циглера):
1005-44.jpg

Важная пром. р-ция А.-каталитич. гидрирование до гексаметилендиамина.

В пром-сти А. получают: 1) осн. способ-аммонолиз адипиновой к-ты при 300-400°С (кат.-Н3РО4, соед. бора, ванадаты или вольфраматы аммония); выход 95%; 2) хлорированием бутадиена при 160-250 °С; образующаяся смесь дихлорбутенов, реагируя с водным р-ром NaCN в присут. CuCl, превращ. в изомерные 1,4-дицианобутены, к-рые гидрируются на палладиевом катализаторе; выход ок. 95%; 3) присоединением к бутадиену HCN при 100-300 °С, в ряде случаев-под давлением (кат.-комплексные соед. Ni); 4) электрохим. гидродимеризацией акрилонитрила. Процесс в гомогенной среде проводят в конц. водном р-ре соли Макки (метилтриэтиламмоний-л-толуол-сульфонат) в электролизере с диафрагмой (выход 92-95%); в гетерог. среде-в бездиафрагменном электролизере, электролит-эмульсия акрилонитрила в водном р-ре К34 (выход 88-90%).

А. используют гл. обр. для получения гексаметилендиамина, а также для пластификации эфиров целлюлозы. Мировое произ-во более 1 млн. т/год (1982).

Для А.т.всп. 159°С, т. воспл. 170°С, т.самовоспл. 550°С, КПВ 1,7-5,0%. А. легко всасывается через неповрежденную кожу; ПДК 20 мг/м3, в воде водоемов-0,1 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «АДИПОДИНИТРИЛ»:
Томилов А. П., Смирнов С. К., Аднподинитрил и гексаметилендиамин, М., 1974; Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, p. 897-901, N.Y., 1981. С.К. Смирнов.

Страница «АДИПОДИНИТРИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков