ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АТРОПИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АТРОПИН, алкалоид, содержащийся в красавке (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), скополии (Scopolia carniolica) и др. растениях семейства пасленовых (Solanaceae). А. - бесцв.
1042-9.jpg

кристаллы, горькие на вкус; т.пл. 115-116°С; раств. в этаноле, хлороформе, труднее - в диэтиловом эфире, бензоле, воде (1:600). В водном р-ре рКа 9,68. С к-тами образует р-римые в воде соли, в частности сульфат (т.пл. 194°С). А.-сложный эфир тропика (ф-ла I) и1042-10.jpg троповой к-ты С6Н5СН(СН2ОН)СООН. При действии неорг. к-т отщеп-
1042-11.jpg

ляет Н2О и дает апоатропин (II), к-рый также выделен из растений. А. представляет собой рацемич. смесь изомероа Физиол. активностью обладает только ( — )-гиосциамин. Вероятно, именно он содержится в растениях, а А. образуется в процессе выделения. При нагр. до 110°С (-)-гиосциамин образует рацемическую смесь, которую можно разделить на стереоизомеры с помощью (+)-камфорсульфокислоты.

А. получают упариванием р-ра смеси тропина и троповой к-ты. Первый синтезируют из янтарного диалъдегида, метиламина и ацетондикарбоновой к-ты с послед, восстановлением образовавшегося продукта. Троповую к-ту получают конденсацией этилового эфира фенилуксусной к-ты С6Н5СН2СООС2Н5 с этилформиатом НСООС2Н5 с послед, восстановлением и гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной к-ты С6Н5СН(СНО)СООС2Н5. В пром-сти А. получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, а также синтетически (в виде сульфата). А. применяют: как спазмолитич. лек. ср-во; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидот при отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразного действия, а также наркотиками (в т.ч. морфином) и снотворными. А. быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глаза. ЛД50 221,5 мг/кг (мыши, перорально).


===
Исп. литература для статьи «АТРОПИН»:
Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955, с. 137; Holmes H.L., в кн.: Alkaloids, v. I, N.Y., 1950, p. 272-77. С.Ф. Арипова.

Страница «АТРОПИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков