ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЦЕНАФТЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЦЕНАФТЕН, мол. м. 154,20; бесцв. кристаллы; т.пл. 96°С, т. кип. 279 °С; d499 1,024, nD100 1,604;1042-19.jpg Hвозг 83.38 кДж/моль (от - 15 до 35°С);1042-20.jpg 2,83*10-30 Кл*м (бензол), 2,63*10-30 Кл*м (диоксан). Р-римость при 20°С (г в 100 г р-рителя): в этаноле - 4, хлороформе - 33, толуоле - 20. Трудно раств. в воде.
1042-18.jpg

А. значительно реакционноспособнее нафталина. Хлорируется С12 в водном спирте при 20-25°С или сульфурилхлоридом SO2C12 в орг. р-рителе в присут. А1С13 с образованием 5,6-дихлораценафтена; на свету А. галогенируется в положения 1 и 2. Нитруется 7%-ной HNO3 в дихлорэтане при 10-15 °С количественно до 5-нитроаценафтена, 60%-ной НNО3 - до 5,6-динитроаценафтена; в др. условиях возможно нитрование в положения 3 и 4. Сульфируется при 100-120°С конц. H2SO4 в положение 3, в нитробензоле при 5-6°С - в положение 5. При гидрировании на Ni Ренея при 250°С и давлении 9,8 или 23,5 МПа превращ. соотв. в тетра- или декагидроаценафтен. Окисляется в аценафтилен, аценафтенхинон или нафталевый ангидрид.

В пром-сти А. выделяют из кам.-уг. смолы, содержащей 1,2-2,45% по массе А. (в зависимости от месторождения каменного угля), последовательно ректификацией (260-290°С), кристаллизацией, обработкой острым паром; выход техн. А. (чистоты 96-98%) 40% по массе от наличия его в исходном сырье. Перекристаллизацией из спирта получают практически чистый А. В кол-ве 1-2,5% А. содержится в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена. Препаративный метод - бромирование1042-21.jpgэтилнафталина с послед. обработкой КОН. А. используется для получения нафталевой к-ты, аценафтенхинона и нафталинтетракарбоновой кислоты, углеводород-феноло-формальд. смол.

В кам.-уг. смолах А. количественно определяют "нафталевым" методом (окисление с помощью Na2Cr2O7 в нафталевый ангидрид), в смеси с флуореном и дифениленоксидом - "пикратным" методом (образование устойчивого аддукта с пикриновой к-той). Качественно А. определяют по кроваво-красному окрашиванию с тетранитрометаном в нейтральной или кислой среде.

Для А. т. воспл. 125°С, для пылевоздушной смеси 870°С; ниж. КПВ 10 г/м3. ЛД50 2,1 г/кг (мыши, перорально). А. вызывает резкое увеличение клеточного деления у растений; образовавшиеся клетки дают начало новым тканям, имеющим хотя и измененное, но здоровое развитие. На животные ткани А. не действует.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕНАФТЕН»:
Дашевекий М. М., Аценафтен, М., 1966; Ullmans Encyklopadie, Bd 7. Weinheim, 1974, S. 10-11. Н.Н.Артамонова.

Страница «АЦЕНАФТЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков