ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЦЕНАФТЕНХИНОН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЦЕНАФТЕНХИНОН (1,2-аценафтендион), мол. м. 182,17; желтые кристаллы; т. пл. 261-2_63°С, возгоняется; d420 1,48;1042-22.jpg 2,27 х х 10-30 Кл*м (бензол); р-римость в 100 г уксусной к-ты 0,15 г (15°С), хорошо раств. в горячем бензоле, толуоле, плохо-в спирте. С NaHSO3 образует аддукт C12Н6О2*NaHSO3 х 2Н2О, хорошо растворяющийся в горячей воде, разлагающийся H2SO4 и содой. При взаимод. с гидроксиламином А. дает моно- и диоксимы, с фенилгидразиноммоно- и дифенилгидразоны. А. менее реакционно способен, чем нафтохинон; замещение происходит труднее, чем раскрытие 5-членного цикла. Так, под действием конц. р-ра щелочи А. превращ. в нафтальдегидную к-ту, существующую в двух таутомерных формах:
1042-23.jpg

1042-24.jpg

Под действием К2Сr2О7 или Н2О2 в уксусной к-те, а также азида Na в конц. H2SO4 А. образует нафталевый ангидрид. При галогенировании С12 или Вг2 предпочтительно идет окисление до нафталевого ангидрида, при нагр. с РС15 последовательно образуются 1,1-дихлор-2-аценафтенон и 1,1,2,2-тетрахлораценафтен. Нитрованием в H2SO4 получают 5-нитро- и 5,6-динитроаценафтенхинон. При 120°С А. восстанавливается H2SO3 или HI в диаценафтилендион -желто-оранжевый индигоидный краситель (ф-ла I) под действием Zn в СН3СООН - в смесь аценафтенона и аценафтилена, Н2 в спирте (кат.-Рt) - в цис-1,2-дигидроксиаценафтен, амальгамой Na в спирте - в 2а,3,4,5-тетрагидро-1,2-дигидроксиаценафтен; с реактивами Гриньяра образует 1,2-диалкил(диарил)-1,2-дигидроксиаценафтен. При нагр. с формамидом в уксусной к-те или с альдегидами и NH3 превращ. в производные аценафтилимидазолов и аценафтилпиразинов соотв.; конденсируется с о-фенилендиамином с образованием 1,8-нафтохиноксалина (II).
1042-25.jpg

В пром-сти А. получают в смеси с нафталевой к-той окислением аценафтена: 1) О2 воздуха (кат. -NaNO2, ThO2, V2O5 или МоО3,) при 250-300°С; 2) 30%-ной Н2О2 в уксусной к-те при 100°С Препаративный способ-окисление аценафтена Na2Cr2O7 в уксусной к-те при 40°С (кат. - СеС13). Из смеси с нафталевой к-той выделяют через аддукт с NaHSO3. Цветные р-ции на А.: а) с тиофеном в конц. H2SO4 дает темно-зеленую окраску, переходящую в сине-фиолетовую при добавлении СНС13; б) в СН3СООН в присут. толуола и H2SO4 появляется зеленая окраска, переходящая в темно-красную при взбалтывании с эфиром. А. - промежут. продукт в произ-ве индигоидных и азиновых красителей.

Лит. см. при ст. Аценафтен. Н.Б. Карпова.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕНАФТЕНХИНОН»: нет данных

Страница «АЦЕНАФТЕНХИНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков