ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЦЕТАЛЬДЕГИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЦЕТАЛЬДЕГИД (уксусный альдегид, этаналь) СН3СНО, мол. м. 44,05; бесцв. жидкость с удушающим запахом (при разбавлении водой приобретает фруктовый запах); т. пл. -123,5°С, т.кип. 20,16°С; d420 0,7780, nD20 1,33113;1043-18.jpg 0,02456 мПа*с (15°С); давление пара (кПа): 279,4 (50°С), 492,6 (70°С), 1014 (100°С); Сp 2,18Дж/(г*К) (жидкость; 0°С); Срr=1,145 (30°С);1043-19.jpgНопл 3,24 кДж/моль,1043-20.jpgНоисп 25,71 кДж/моль,1043-21.jpg —1186,79 кДж/моль (жидкость); tкрит 181,5°С, ркрит 6,40 МПа;1043-22.jpg9,04*10-30 Кл*м; рКа1043-23.jpg14. Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. р-рителей. Водные р-ры А. концентраций 4,8, 13,5 и 31% замерзают соотв. при -2,5, -7,8 и -23°С. А. обладает всеми св-вами, характерными для альдегидов. Под действием сильных минер. к-т легко полимеризуется: при 20°С - с образованием тримера паральдегида (2,4,6-триметил-1,3,5-триокеана-ф-ла I; т. пл. 12.6°С, т. кип. 124,4°С; d420 0,9943, пD20 1,4049; раств. в воде, спирте, эфире, хлороформе); ок. 0°С - тетрамера метальдегида [2,4,6,8-тетраметил-1,3,5,7-тетраоксациклооктана -ф-ла II; т. пл. 246°С (в запаянном капилляре), т. возг. 112-115°С; раств. в бензоле, хлороформе, кетонах, плохо-в спиртах, эфире, не раств. в воде].
1043-24.jpg

Оба полимера деполимеризуются при нагревании с H2SO4.

При взаимод. со спиртами R'OH А. образует полуацетали CH3CH(OR')OH и ацетали CH3CH(OR')2, с тиоспиртами R'SH-полумеркаптали CH3CH(SR')OH и меркаптали CH3CH(SR')2, при хлорировании в среде этанола-хлораль:
1043-25.jpg

Под влиянием к-т и оснований А. превращ. в ацетальдоль, к-рый легко дегидратируется в кретоновый альдегид (см. Алъдолъная конденсация). Легко окисляется в уксусную кислоту.

А. - промежут. продукт углеводного обмена в живых организмах.

В пром-сти А. получают:

1. Жидкофазным окислением этилена кислородом, к-рые пропускают через водный р-р PdCl2 и СиС12. Выделяют ректификацией; выход ок. 98%.

2. Гидратацией ацетилена в присут. солей Hg (р-ция Кучерова). Поскольку А. самопроизвольно окисляется в уксусную к-ту, его стабилизируют гидрохиноном, триэтаноламином или др.

А. (или паральдегид) применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, 2-этилгексанола, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинов, 1,3-бутиленгликоля, хлораля; как восстановитель - в производстве зеркал. Метальдегид - твердое горючее (сухой спирт). Мировое производство А. (без СССР) 2 млн. т/год (1982).

Для А. КПВ 3,97-57% (смеси с воздухом взрывают при 380-400°С, с О2 - при 140-143°С); т. всп. 4,5°С, т. самовоспл. 185°С. Раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. ПДК 0,4 мг/м3. ЛД50 1232 мг/кг (морские свинки, перорально).


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТАЛЬДЕГИД»:
Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия, пер. с англ., М.. 1974: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X.. Органическая химия, пер. с нем.. М.. 1979: Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ед.. v. I, N.Y.. 1978. p. 97-112. Ю.Л. Москович.

Страница «АЦЕТАЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков