ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЦЕТАМИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЦЕТАМИД (амид уксусной к-ты) CH3CONH2, мол. м. 59,07; бесцв. гигроскопичные кристаллы; т. пл. 81-82°С (для метастабильной модификации 69°С), т. кип. 221,2°С. 105°С/10мм рт. ст.; d2020 1,159, nD78,3 1,4274;1043-26.jpg 1,3 мПа*с (105°С);1043-27.jpg38,96*10-3 Н/м (85°С) и 36,66*10-3 Н/м (105°С);1043-28.jpg Н°пл 16,3 кДж/моль,1043-29.jpgHообр -316,7 кДж/моль;1043-30.jpg 12,0*10-30 Кл*м; при 25°С рКа 15,1, рKв 14,5. Хорошо раств. в воде и спирте (соотв. 133,9 и 43,3 г в 100 г), большинстве других орг. р-рителей, плохо - в эфире.

По хим. св-вам А. - типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. Слабо амфотерен. Образует неустойчивые соли с сильными минер, к-тами; замещает Н амидной группы на щелочной металл, гидролизуется до СН3СООН, дегидратируется до ацетонитрила, расщепляется гипохлоритами щелочных металлов с образованием метиламина, ацетилируется кетеном и ацетилбромидом в диацетамид и т.д.

В промышленности А. получают термической дегидратацией ацетата аммония по периодической или непрерывной схеме:

CH3COONH4 -> CH3CONH2 + Н2О - 71,18 кДж/моль

Разработан более прогрессивный парофазно-каталитич. метод синтеза А.:
1043-31.jpg

Процесс осуществляют при 190-220°С, объемной скорости подачи к-ты 0,2-0,3 ч-1 и 4-10-кратном избытке NH3; выход А. 85-95% за проход. Побочный продукт-ацетонитрил (до 3%). В лаб. практике А. получают ацетилированием NH3 уксусным ангидридом, ацетилхлоридом, кетеном или этилацетатом. Качеств. р-ция на А.-красное окрашивание с р-ром бензохинона.

А. - пластификатор и увлажняющий агент в произ-ве кожи, бумаги, пленок, лакокрасочных материалов; сырье для синтеза N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, лек. ср-в и др.

А. пожароопасен; т. всп. 154,4°С. ЛД50 ок. 10 г/кг (мыши, внутрибрюшинно).


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТАМИД»:
Chemie in nichtwaCrinen ionisierenden Losungsmitteln, Bd 4, В., 1963; Kirk-Othmer encyclopedia. 2 ed.. v. 1, N.Y.. 1963, p. 142-45; то же, 3 ed.. v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311. М.И. Якушкин.

Страница «АЦЕТАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков