ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЦЕТИЛАЦЕТОН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЦЕТИЛАЦЕТОН (2,4-пентандион, диацетилметан), мол. м. 100,12; бесцветная жидкость с запахом ацетона и уксусной кислоты. Для А. характерна кето-енольная таутомерия:

1043-46.jpg

(в зависимости от р-рителя содержит 19-92% енольной формы). Кетонная форма имеет т. пл. -23°С, т. кип. 139-140°С, 60°С/20 мм рт. ст.; d420 0,9721, nD20 1,4513;1043-47.jpgсгор -2996кДж/моль;1043-48.jpg 3,2*10-4Н/см (11°С);1043-49.jpg 9,99*10-30 Кл*м. Для енольной формы т. пл. — 9°С; nD20 1,4609. А. смешивается со всеми орг. р-рителями. Р-римость в воде (г в 100 г): 15 (30°С) и 34 (80°С). С этилбензолом дает азеотроп (т. кип. 135°С; 40% А.). А. - одноосновная к-та; рКа 8,95 (20°С).

При взаимод. со щелочами А. образует производные, к-рые легко алкилируются алкилиодидами, напр.:
1043-50.jpg

Енольная форма с катионами щелочных и щел.-зем. металлов, РЗЭ и др. образует ацетилацетонаты, напр. ф-лы I. При нагр. с КОН А. расщепляется на ацетон и уксусную к-ту. В присут. платиновой черни в орг. р-рителях восстанавливается до 2,4-пентандиола и 2-пентанола. При окислении озоном при — 20 °С в СС14 образуется озонид, расщепляющийся на метилглиоксаль и СО2. Действие NO при -15°С дает 2,3,4-пентантрион, электролиз Na-производного-тетраацетилэтан, с n-нитрофенилги-дразином при комнатной т-ре в воде-1-(n-нитрофенил)-3,5-диметилпиразол, при обработке NaN3 и H2SO4 -2,5-диметилоксазол.

А. получают взаимод. ацетона с уксусным ангидридом в присут. BF3 (выход 80-85%) либо с этилацетатом в присут. C2H5ONa или амидов Na и Li (выход 40%). Применяют в аналит. химии при экстракц. разделении мн. элементов, напр. AI, Со, Си, Fe(III), Mo, Mn, Pb, Ti, спектрофотометрич. определении Be, гравиметрич. определении Se и Zr, при анализе неорг. в-в методом жидкостной хроматографии.
1043-51.jpg


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТИЛАЦЕТОН»:
Синтезы органических препаратов, пер. с англ., т. 3, М., 1952, с. 92-96; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1981 с. 631-34: Chemistry of carbon compounds, ed. by E.H. Rodd, v. 1, Amst., 1951. И.В. Хвостов.

Страница «АЦЕТИЛАЦЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков