ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (бутиндиовая к-та) НООСС1044-4.jpgССООН, мол. м. 114,06; бесцв. кристаллы; т. пл. 179°С (с разл.); рК1 1,73, рK2 4,40; образует дигидрат (т. пл. 175°С). Хорошо раств. в воде, этаноле, эфире. Со спиртами в присут. H2SO4 или n-толуолсульфокислоты дает диэфиры, с РС15 или NH3-соотв. дихлорангидрид или диамид. При хлорировании с помощью РС15 в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой к-т, при окислении с использованием КМnО4 - щавелевая к-та. С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой к-ты. Тримеризация А. к. дает меллитовую к-ту. Каталитич. гидрирование над Pd/BaSO4 в зависимости от условий проведения р-ции приводит к малеиновой или янтарной к-те. Взаимод. диметилового эфира А.к. с гидразином или алифатич. диазосоединениями приводит к образованию замещенного пиразола, с гидроксиламином - к образованию замещенного оксазола, с азидами и HN3-K 1,2,3-триазолам, напр.:
1044-5.jpg

А. к. получают при действии КОН на1044-6.jpgдибромянтарную кислоту (выход ок. 80%) или спиртового раствора щелочи на1044-7.jpgхлормалеиновую или1044-8.jpgхлорфумаровую кислоту.

Диметилевый эфир А. к. - сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием. А.к. - промежут. продукт в синтезе меллитовой и алкокси-фумаровой к-т, диенов.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА»:
Синтезы органических препаратов, [пер. с англ.], сб. 2, М., 1949; Химия ацетиленовых соединений, пер. с англ., М., 1973; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 4, М., 1983, с. 129-31 И. В. Хвостов

Страница «АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков