ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЦЕТОН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЦЕТОН (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, мол. м. 58,079; летучая бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. — 94,6°С, т. кип. 56,1 °С; d420 0,7920, nD20 1,3588;1044-42.jpg 0,36 мПа*с (10°С), 0,30 мПа*с (30 С);1044-43.jpg 0,0237 Н/м (20°С); tкрит 235,5°С, pкрит 4,75 МПа; С°р 749,3 Дж/(кмоль*К);1044-44.jpgH°исп 29,1 кДж/моль (56,1 °С),1044-45.jpgН°сгор -1787кДж/моль,1044-46.jpgН°обр - 216,5 кДж/моль (газ; 25°С) и — 248 кДж/моль (жидкость). Смешивается с водой и орг. р-рителями, напр. эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами.

А. обладает всеми хим. св-вами, характерными для алифатич. кетонов. Образует кристаллич. соед. с гидросульфитами щелочных металлов, напр. с NaHSO3 - (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители, напр. щелочной р-р КМnО4 и хромовая к-та, окисляют А. до уксусной и муравьиной к-т и далее - до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН - до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи А. превращ. в хлороформ, к-рый взаимод. с А. с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)СС13, применяемого как антисептик. А. окисляет вторичные спирты в присут. алкоголятов А1 до кетонов (р-ция Оппенауэра):
1044-47.jpg

Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта (СН3)2С(ОН)СН2СОСН3, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3,форона(СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитилена. В присут. сильной минер. к-ты А. алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола А.) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH)CN. При пиролизе (700°С) А. образуются кетен СН2—С—О и метан.

В пром-сти А. получают преим. т. наз. кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме:
1044-48.jpg

В ряде других пром. способов синтеза А. исходят из изопропанола:

1. Окисление в паровой фазе (кат. - металлич. Си, Ag, Ni или Pt):
1044-49.jpg

Высокий выход А. (ок. 90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетки.

2. Автокаталитич. окисление в жидкой фазе при 90-140°С и 0,2-0,3 МПа:
1044-50.jpg

Выход А. 95% от теоретического, Н2О2 87%.

3. Дегидрирование в паровой фазе в присут. ZnO, осажденной на пемзе:
1044-51.jpg

Степень превращ. изопропанола в А. при 225 °С составляет 84% при 380°С - 98%, при 525°С - 100%. Выход А. около 90%.

Новый пром. способ получения А. - прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присут. PdCl2 в среде водного р-ра солей Pd, Fe или Си при 50-120 °С и 5-10 МПа:
1044-52.jpg

Выход А. 90%. Нек-рое значение сохранил способ получения А. брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus acetobutylicus, превращающих крахмал в А. и бутанол (т. наз. ацетоновое брожение). Известны и др. способы получения:
1044-53.jpg

Старый пром. метод получения А.-сухая перегонка (СН3СОО)2Са - потерял значение.

Для качеств. определения А. используют цветные р-ции, напр. с динитробензолом, нитропруссидом Na (реактив Легаля); для идентификации - кристаллич. производные А., напр. семикарбазон (т. пл. 187°С). Количественно А. определяют: 1) оксимированием:

1044-54.jpg

образующийся НCl титруют щелочью; 2) титрованием р-ром КМnО4 в щелочной среде (при этом А. окисляется до СО2 и Н2О).

А. - широко применяемый р-ритель орг. в-в, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищ. и фармацевтич. пром-сти; А. служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих др. соединений. Мировое произ-во А. ок. 3 млн. т/год (1980).

Для А. т. всп. -20°С, т. самовоспл. 500°С; КПВ 2,15-13,00%. А. при вдыхании накапливается в организме. Т.к. выводится из организма медленно, возможны хронич. отравления. ПДК 200 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТОН»:
Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М, 1963; Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1. N.Y.. 1978, p. 179-91. Ю.Н.Юрьев.

Страница «АЦЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков