ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЦЕТОНЦИАНГИДРИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЦЕТОНЦИАНГИДРИН (1044-64.jpgгидроксиизобутиронитрил, нитрил1044-65.jpgгидроксиизомасляной к-ты) (CH3)2C(OH)CN, мол. м. 85,11; бесцв. жидкость; т. затв. - 19°С, т. кип. 81 °С/15 мм рт.ст., т. разл. 120°С; d420 0,930, nD20 1,3992; ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале 50-110°С: Ig p (мм рт. ст.) = 9,8457 - 3054,3/Т(К);1044-66.jpg 10,575*10-30 Кл*м (бензол); Ср (жидкость) 145,3 Дж/(моль*К);1044-67.jpgНисп 47,5 кДж/моль. Легко раств. в воде, спирте, эфире и др. орг. р-рителях, плохо - в петролейном эфире и CS2.

А. обладает хим. св-вами, характерными для гидроксинитрилов, напр. гидролизуется водными р-рами НС1 или H2SO4 до1044-68.jpgгидроксиизомасляной к-ты (СН3)2С(ОН)СООН или ее амида; при действии галогенидов Р образует галогензамещенные изобутиронитрилы, при действии NH3-1044-69.jpgаминоизобутиронитрил (CH3)2C(NH2)CN; в присут. кислотных катализаторов ацетилируется уксусным ангидридом. Под действием конц. H2SO4 от А. отщепляется вода и образуется метакриловая к-та CH2=C(CH3)COOH, при обработке Р2О5 или SOC12 - метакрилонитрил CH2=C(CH3)CN.

В пром-сти А. получают взаимод. ацетона, к-рый берут в избытке, с HCN в присут. водных р-ров NaOH, КОН или Na2CO3 при т-ре не выше 30°С, обычно по непрерывной схеме. Р-ция экзотермична (35,2 кДж/моль). Поскольку А. в щелочной среде легко отщепляет HCN, продукт-сырец подкисляют H2SO4 до рН 1-2, отделяют от солей и подвергают ректификации. А. стабилизируют небольшим кол-вом H2SO4; выход 90-95%. В лаборатории А. получают добавлением 35-40%-ной H2SO4 к водному р-ру ацетона и NaCN при 10-20°С или по р-ции:
1044-70.jpg

А.-сырье в произ-ве метакриламида, метакриловои к-ты, метилметакрилата, метакрилонитрила, азо-бис-изобутиронитрила. В лаб. орг. синтезе - источник HCN для получения циангидринов и для гидроцианирования.

А.-ферментный яд, поражающий дыхат. центры (по действию сходен с цианидами), легко всасывается через неповрежденную кожу; ПДК 0,9 мг/м3, в воде - 0,001 мг/л; ЛД50 30 мг/кг (мыши, перорально). Т. всп. 76 °С, т. воспл. 78°С, т. самовоспл. 544°С; КПВ 2,2-12%; температурные пределы воспламенения 38-84 °С.

Мировое производство А. превышает 500 тыс. т/год (1982).


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТОНЦИАНГИДРИН»:
Бобков С.С, С.ми рнов С. К., Синильная кислота, М, 1970; Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, М.. 1972; Migrdichian V., The chemistry of organic cyanogen compounds, N. Y., 1947; Kirk-Qthmer encyclopedia. 3 ed., v. 15, N.Y., 1981. ' С.К.Смирнов.

Страница «АЦЕТОНЦИАНГИДРИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков