ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЗАИНДОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЗАИНДОЛЫ (пирролопиридины, диазаинданы). Различают 4-, 5-, 6- и 7-А. (ф-лы соотв. I-IV). Для них т-ры плавления равны 127-128, 112-113, 136-137 и 106-107°С, pКa-6,94, 8,26, 7,95 и 4,59.
1007-5.jpg

А.-кристаллы; раств. в орг. р-рителях, умеренно-в воде. Устойчивы в кислых и щелочных средах, флуоресцируют. Электроф. замещение идет в положение 3 (реакц. способность изомеров уменьшается в ряду 5-А. > 7-А. > 4-А. = = 6-А.), нуклеоф. замещение-в орто- и пара-положения к атому N в 6-членном цикле, алкилирование и ацилирова-ние-в положение 1.

Получают А. из изомерных аминопиридинов аналогично синтезу индолов по Фишеру:
1007-6.jpg

Для синтеза 5- и 7-А. используют также циклизацию соотв. 4- и 2-галоген-З1007-7.jpgхлорэтил)пиридинов с NH3 и аминами, напр.:
1007-8.jpg

4- и 6-А. получают конденсацией о-нитропиколинов с ацеталем диметилформамида:
1007-9.jpg

Некоторые производные А. обладают психотропной активностью (напр., З-пиперазиноалкил-7-азаиндолы) и гипотензивным действием (напр., оксим З-ацетил-7-азаиндола).


===
Исп. литература для статьи «АЗАИНДОЛЫ»:
Яхонтов Л.Н., Прокопов А. А., "Успехи химии", 1980, т. 49, в. 5, с. 814-47; Яхонтов Л.Н., "Химия гетероциклических соединений", 1982, № 9, с. 1155-67. А. В. Довгилевич.

Страница «АЗАИНДОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков