ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЦЕТОФЕНОН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЦЕТОФЕНОН (метилфенилкетон) С6Н5СОСН3, мол. м. 120,4; бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи; т. пл. 19,7°С (существенно зависит от содержания в А. воды), т. кип. 202,0 °С; d420 1,0281, пD20 1,5342;1045-1.jpg 1,67 мПа*с (25°С), 1,24 мПа*с (50°С);1045-2.jpgН°исп 38,9 кДж/моль,1045-3.jpgН°пл 16,7 кДж/моль; р-римость в воде 0,55% по массе (20°С), р-римость воды в А. 1,65%; хорошо раств. в этаноле, эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле.

А. обладает всеми хим. св-вами, характерными для жирноароматич. кетонов. Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании А. образуется1045-4.jpgхлорацетофенон С1СН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации - дипнон (формула I) и трифенилбензол (II).
1045-5.jpg

В присут. NaNH2 А. образует енолят CH2=C(ONa)C6H5, к-рый ацилируется эфирами хлоругольной к-ты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR. А. способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет NaHSO3. Под действием LiAlH4 или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в1045-6.jpgфенилэтиловый спирт С6Н5СН(ОН)СН3.

В пром-сти А. получают: по р-ции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присут. А1С13 или FеС13 (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О2 воздуха при 115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%)-1045-7.jpgфенилэтиловый спирт.

А. и его замещенные, напр. n-метилацетофенон СН3СОС6Н4СН3 (т. пл. -23°С, т. кип. 227°С; d420 1,002, nD20 1,5335; запах мимозы), и-метоксиацетофенон СН3ОС6Н4СОСН3 (т. пл. 39°С, т. кип. 258°С; d441 1,082; запах цветов гелиотропа), - душистые в-ва в парфюмерии. А. обладает снотворным действием.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТОФЕНОН»:
Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М., 1963; Несмеяно в А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970. с. 148-59. Ю.Н. Юрьев.

Страница «АЦЕТОФЕНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков