ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БАЙЕРА-ВИЛЛИГЕРА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БАЙЕРА-ВИЛЛИГЕРА РЕАКЦИЯ (р-ция Байера, перегруппировка Байера-Виллигера), окисление кетонов и альдегидов действием Н2О2, HOSO2OOH или орг. надкислот, приводящее к образованию сложных эфиров, лактонов или к-т:
1045-60.jpg

Р-цию осуществляют в полярных орг. р-рителях, обычно при 10-40°С (часто процесс экзотермичен). Катализаторы -к- ты.

Легкость миграции R' в кетонах уменьшается в ряду: о- и n-гидроксифенил > n-метоксифенил > Н > циклогептил > циклогексил > циклопентил > фенил > > изо-алкил > н-алкил > метил, n-хлорфенил > > n-нитрофенил. Конфигурация мигрирующей группы в р-ции не меняется.

Алициклич. кетоны при проведении р-ции в присут. эта-нола образуют этиловые эфиры1045-61.jpgгидроксикиспот:
1045-62.jpg

где п= 1-14. Дикетоны превращ. в ангидриды карбоновых к-т,1045-63.jpg,1045-64.jpgненасыщенные кетоны-в эфиры енолов. Гетероциклич. кетоны в р-цию не вступают. Считается, что механизм Б. - В. р. - ионный:
1045-65.jpg

где R" = Н, SO3H или ацил. Перегруппировка I в II осуществляется по секстетному механизму (у промежут. соед. II на атоме С находится секстет электронов). Р-ция открыта А. Байером и В. Виллигером в 1899.


===
Исп. литература для статьи «БАЙЕРА-ВИЛЛИГЕРА РЕАКЦИЯ»:
Хасселл Ч. X., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1959, с. 82-124; Белов В. Н., Хейфец Л.А., Вирезуб С. И., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 10, М., 1961, с. 7-208. Т.П. Толстая.

Страница «БАЙЕРА-ВИЛЛИГЕРА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков