ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА (1,7-гептандикарбоновая к-та) НООС(СН2)7СООН, мол. м. 188,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 106,5°С, т. кип. 365°С (с разл.), 287°С/100мм рт. ст., 226°С/10мм рт. ст.; d4251,225;1007-11.jpg8,17-Ю"30 Кл-м;1007-12.jpgН° -4777кДж/моль; К1 2,81*10-5, К2 3,85*10-6. Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 0,1 (0°С), 0,24 (20°С), 2,2 (65 °С); эфире-2,7 (15 °С). Раств. в этаноле.

Обладает всеми хим. св-вами, характерными для карболовых кислот. Соли и эфиры А. к. наз. азелаинатами. При пиролизе ее нерастворимых в воде солей (напр., Са, Мn) образуется циклооктанон.

В пром-сти А. к. получают из олеиновой или линолевой к-ты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Сr2О3, КМnО4 или др. При озонолизе (комнатная т-ра и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120°С термоокислит. разложению в среде монокарбоно-вой к-ты (напр., пеларгоновой) с образованием А. к. и пе-ларгоновой к-ты, напр.:
1007-13.jpg

А. к. вместе с др. к-тами образуется при окислении парафинов (см. Высшие жирные кислоты).

Применяется в произ-ве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль А.к. - загуститель силоксановых смазок. Нек-рые диэфиры А. к. входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(3,7-диметилоктил)-азелаинат - масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе А.к. и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, элек-

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ

ROOC(CH2)7COOR трошнуров. Эфиры А.к. с 2-этилгексанолом - компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди (2-этилбутил)-, диизооктил- и ди (2-этилгек-сил)азелаинаты (см. табл.)-морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучукоз, компоненты морозостойких смазок. Ниж. КПВ 0,59%; т. самовоспл. 387°С.
Соединение
Т. пл.. °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
1007-14.jpg
1007-15.jpg
Диметилазеланнат (R = CH3)
-21
120/10
1,065
1,4309
Ди(2-этилгексил)азелаинат* [R = C4H9CH(C2H5)CH2]
-65
237/5
0,915
1,4472
Ди(2-этилбутил)азелаинат [R = C2HSCH(C2H5)CH2]
-76
230,5
0,934

(25°С)

1,4445
Диизооктилазелаинат** [R = СН2С(СН3)2СН2СН(СН3)СН3]
-65
225-244/4
0,918
1,445
Д ибутилазелаи нат (R = С4Н9)
-24
164-167/4
0,932 (25 °С)
1,4351

*1007-16.jpg 17-22МПа-с(20°С). **1007-17.jpg20 МПа-с(20°С).


===
Исп. литература для статьи «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА»:
Фрейдлин Т.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. Ю. Л. Москович.

Страница «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков