ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ (р-ция Барбье-Локке-на-Виланда), превращение алифатич., жирноароматич. или алициклич. карбоновой к-ты, содержащей в1046-14.jpgположении метиленовую группу, в ближайший низший гомолог:
1046-15.jpg1046-16.jpg

Реактивом Гриньяра (R'MgHal), как правило, служит PhMgBr. Если используют CH3MgBr, третичный спирт ф-лы I м. б. непосредственно окислен СrO3 до к-ты, однако р-ция осложняется образованием кетона RCH2COCH3. Последний м. б. основным продуктом, если исходная к-та содержит в1046-17.jpgположении к карбоксильной группе вторичный или третичный углеродный атом. Окислит. расщепление олефина II в случае сложных молекул проводят действием NaIO4 в присут. RuO4. Р-ция открыта Г. Виландом в 1912, с 1913 изучалась Ф. Барбье и Р. Локкеном.

Модификация Б. - В.р.-синтез Мишера (р-ция Мейстра - Мишера), в к-ром к-ту превращают в олефин, последний бромируют N-бромсукцинимидом, что позволяет синтезировать кетоны, имеющие на три атома углерода меньше, чем в исходном соединении. Напр., из олефина, полученного действием реактива Гриньяра на эфир желчной к-ты, получают кетон С19Н31С(О)СН3, к-рый применяют для синтеза стероидных гормонов. Модификация предложена Г. Мейстром и К. Мишером в 1944.


===
Исп. литература для статьи «БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ»:
Физер Л, Физер М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964, с. 560, 662; их же, Реагенты для органического синтеза, пер. с англ, т. 3, М., 1970, с. 90. М.М. Кабачник.

Страница «БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков