ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БАРТА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БАРТА РЕАКЦИЯ, синтез ариларсоновых к-т или их солей взаимод. ароматич. солей диазония с арсенитами щелочных металлов, напр.:

1047-40.jpg

Процесс обычно проводят в водном р-ре Na2CO3 (кат. - Сu, Ni, Co, соли этих металлов, Ag) при охлаждении. Избыток соли диазония приводит к образованию ди- или триариларсоновых к-т. Наличие электроноакцепторных заместителей в орто- и (или) пара-положениях в ароматич. ядре повышает выход ариларсоновых к-т, а в метаположении-снижает, а иногда и исключает их образование.

Б. р. сопровождается рядом побочных процессов. Соли мышьяковистой к-ты могут восстанавливать соли диазония с образованием азо- и гидразосоединений, аминов и углеводородов. Иногда образуются диариларсиновые к-ты, триариларсиноксиды и фенолы. Кол-во побочных продуктов уменьшается при использовании в р-ции борфторидов арилдиазония ArN2BF4, к-рые устойчивее соответствующих галогенидов.

В нек-рых случаях Б. р. осуществляют в нейтральном водном р-ре без катализатора с использованием дикалиевой соли мышьяковистой к-ты, напр.:
1047-41.jpg

В этих условиях также снижается кол-во побочных продуктов, особенно углеводородов (в приведенном примере бензола), образованию к-рых способствует увеличение рН реакц. среды. Выходы ариларсоновых к-т в Б. р. составляют обычно 40-60%.

Р-цию, подобную Б. р., осуществляют диазотированием ароматич. аминов в среде метанола или карбоновой к-ты и AsCl3 в присут. CuCl:
1047-42.jpg

Б.р. - осн. метод синтеза ароматич. соед. As. Она открыта Г. Бартом в 1910.


===
Исп. литература для статьи «БАРТА РЕАКЦИЯ»:
Гамильтон К., Морган Дж., в сб.: Органические реакции, пер. с англ, сб. 2, М., 1950, с. 449-89; Samaan S., в кн.: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 13, Tl 8, Stuttg., 1978, S. 293-313, 330-33, 516-23. H. Э. Нифантьев.

Страница «БАРТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков