ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БАРТОНА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БАРТОНА РЕАКЦИЯ (Бартона перегруппировка), фотохим. перегруппировка алкилнитритов в нитрозоспирты с послед. превращением последних в оксимы или димеры:
1047-44.jpg

где R = Н, Alk, Аг. Процесс обычно осуществляют при охлаждении в инертном р-рителе и1047-45.jpg> 330 нм. В р-цию вступают соед., алкильная цепь к-рых содержит более трех атомов С и атом Н у1047-46.jpgуглеродного атома. Если у последнего отсутствует атом Н, то наблюдается диспропорционирование с образованием спиртов и карбонильных соединений.

Б. р. протекает по свободнорадикальному механизму и включает стадию внутримолекулярной миграции атома Н в алкоксильном радикале (ф-ла I) через переходное состояние (II); нитрозосоединение III изомеризуется в оксим:
1047-47.jpg

Р-ция протекает гладко только в тех случаях, когда возможно образование 6-членного циклич. переходного состояния. Если у1047-48.jpgуглеродного атома в исходном нитрите нет второго атома Н, то образуется также димер нитрозосоединения.

Б. р. широко используется для введения функц. групп в неактивные участки молекул стероидов, в частности в метальные группы в положениях 18 и 19, напр.:
1047-49.jpg

Продукты Б. р. применяют как промежут. соед. в синтезе полициклич. нитронов, напр.:
1047-50.jpg

Р-ция открыта Д. Бартоном в 1960.

Лит: Введение в фотохимию органических соединений, под ред. Г.О. Беккера, пер. с нем., Л., 1976, с. 200-204; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 379, 443-44, 447, 484, 615. К. В. Вацуро.


===
Исп. литература для статьи «БАРТОНА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «БАРТОНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков