ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗАЛЬДЕГИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗАЛЬДЕГИД (бензойный альдегид) С6Н5СНО, мол. м. 106,12; бесцв. желтеющая при хранении жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. -26°С, т. кип. 179°С; d420 1,0477, nD20 1,5455; С° 171,4 кДж/(моль*К) (15-30°С); tкрит 412°С; давление пара 146 Па (30°С);1049-16.jpg 40мН/м;1049-17.jpg 9,25*10-30Кл.м (25°С);1049-18.jpg 17,8;1049-19.jpg 39,7 кДж/моль,1049-20.jpg — 3540 кДж/молъ; раств. в этаноле, эфире и других орг. р-рителях, р-римость в воде 0,3%. Образует азеотропные смеси с о-крезолом (т. кип. 192°С;. 23% Б.), бензилхлоридом (177,9°С; 54%), фенолом (185,6°С; 46%) и др. Б. быстро окисляется на воздухе до бензойной к-ты, подобно алифатич. альдегидам присоединяет по карбонильной группе HCN, NaHSO3 и др., напр.:

1049-21.jpg

Нагревание с р-рами щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной к-те (р-ция Канниццаро), конденсация в присут. KCN-к бензоину: 2С6Н5СНО-> С6Н5СН(ОН)СОС6Н5. С фенолами или третичными ароматич. аминами Б. конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной к-ты (р-ция Перкина): C6Н5СНО + (СН3СО)2О -> С6Н5СН=СНСООН. Р-ция с NH3 дает гидробензамид (С6Н5СН—N)2CHC6H5. Замещение в ароматич. ядре (напр., при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет гл. обр. в мета-положение.

Б. содержится в эфирных маслах, напр. неролиевом, пачулиевом; в виде глюкозида (амигдалина) - в семенах горького миндаля, косточках вишни, абрикоса, персика. Пром. методы получения: 1) окисление толуола в присут. оксидов V, Сг, Mo, W, Th; 2) каталитич. окисление бензилового спирта; 3) гидролиз С6Н5СНС12 (в виде смеси с С6Н5СН2С1); 4) из бензола и СО в присут. НС1 и А1С13 (р-ция Гаттермана-Коха).

Б.-душистое в-во в парфюмерии (пороговая концентрация 2,61*10-8 г/л), компонент пищ. эссенций, сырье для синтеза др. душистых в-в (ацеталей Б., коричного альдегида, коричной к-ты, бензилбензоата, жасминальдегида,1049-22.jpgгексилкоричного альдегида), а также трифенилметановых и др. красителей.

Т. всп. 62°С, т. воспл. 74°С, т. самовоспл. 205 °С; КПВ 1-3%; температурные пределы взрываемости 58-80°С. Б. раздражает глаза и верхние дыхат. пути. ПДК 5 мг/м3; ЛД50 1,3 г/кг (крысы, перорально); смертельная доза для человека 50-60 г.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗАЛЬДЕГИД»:
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 3, N. Y., 1978, p. 736-43. Л.А. Хейфиц.

Страница «БЕНЗАЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков