ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗИЗОКСАЗОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗИЗОКСАЗОЛ, мол. м. 119,10. Известны два изомера - 1,2-Б. (ф-ла I) и 2,1-Б. (II). 1,2-Б. (бенз[d]изоксазол, индоксазен) - жидкость с характерным запахом; т. кип. 86-87°С/11 мм рт. ст., ц 10,99*10-30 Кл*м. Обладает ароматич. св-вами; электроф. замещение (нитрование, бромирование и др.) идет, как правило, в положения 5 и 7. Р-ции с восстановителями, ацилирующими агентами и сильными к-тами обычно приводят к расщеплению гетероцикла, напр. под действием НС1 в присут. А1С13 образуется салицилонитрил (ф-ла III).
1050-3.jpg

Превращение 1,2-Б. в салицилонитрил происходит также при нагр. или взаимод. с основаниями. Производные 1,2-Б. можно получить из ароматич. кетонов, напр.:
1050-4.jpg

1,2-Б. получают нагреванием при 120-130°С в вакууме ацетилоксима салицилового альдегида о-НОС6Н4СН =NOC(O)CH3. Применяют для получения цианиновых красителей и лек. препаратов.

2,1-Б. (бенз[с]изоксазол, антранил)-жидкость; т. кип. 210-215°С (с разл.), 99-99,5°С/13 мм рт. ст.; d420 1,1827, nD20 1,5845;1050-5.jpg 10,19*10-33 Кл*м. Обладает ароматич. св-вами; электроф. замещение идет в положение 5. В диеновом синтезе служит диеном. Изоксазольное ядро 2,1-Б. расщепляется основаниями, окислителями и восстановителями. При взаимод. незамещенного 2,1-Б. со щелочами образуется антраниловая кислота. Производные 2,1-Б. получают циклизацией функционально замещенных о-нитробензолов, напр.:
1050-6.jpg

2,1-Б. синтезируют восстановлением о-нитробензалъдегида и применяют для получения замещенных 2-аминобензофенонов - промежут. продуктов в синтезе транквилизаторов бенздиазепинового ряда.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИЗОКСАЗОЛ»:
Advances in heterocyclic chemistry, v. 8, N.Y., 1967, p. 277-379. H. E. Агафонов.

Страница «БЕНЗИЗОКСАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков