ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗИЗОТИАЗОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗИЗОТИАЗОЛ, мол. м. 135,18. Известны два изомера-1,2-Б. (ф-ла I) и 2,1-Б. (II).
1050-7.jpg

1,2-Б. (бенз[/]изотиазол, тиоиндоксазен)-светло-желтые кристаллы с запахом горького миндаля; т. пл. 37°С, т. кип. 220°С; d456,51,2154; плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях; перегоняется с паром. Устойчив к окислителям и восстановителям. Нитруется в положения 5 и 7. Производные 1,2-Б. менее устойчивы к окислителям, напр. 5-амино-1,2-Б. окисляется КМnО4 в изотиазол-4,5-дикарбоновую к-ту, 3-этиламино-1,2-Б. при действии НNО3 - в сульфоксид, а при взаимод. с надкислотами - в сульфон. 1,2-Б. обычно получают действием на тиохинон NH4OH и Н2О2 (р-ция 1); 1,2-Б. и его производные образуются при циклизации о-меркаптобензальдоксима (получают из соответствующего альдегида) под действием полифосфорной к-ты (2), нагреванием смеси 2,6-дихлорбензилидендихлорида, S, NH3 и бензола в автоклаве (3), окислением 2-меркаптобензиламинов иодом или бромом (4), взаимод. сульфенилгалогенидов с S и NH3 (5):
1050-8.jpg
1050-9.jpg

1,2-Б. - антивуалирующее в-во в фотографии и краситель. 2,1-Б. (бенз[с]изотиазол, тиоантранил) - светло-желтая маслянистая жидкость с запахом хинолина; т. кип. 242°С/748 мм рт. ст. (т-ра плавления пикрата 123-124 °С); d4201,2415; плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. Образует комплексные соли с солями Pt, Au, Pb, Hg и неустойчивые кристаллич. четвертичные соли. Электроф. замещение (нитрование, бромирование) идет гл. обр. в положения 5 и 7. 2,1 - Б. реагирует с гидразином с раскрытием цикла:
1050-10.jpg

2,1-Б. и его производные получают из о-аминобензилтиола при действии иода, из о-нитробензилтиола при обработке конц. щелочью или SnCl2, из о-толуидина и его производных и SOC12 (6), из о-аминотиобензамидов при окислении и из о-нитротиобензамидов при восстановлении (7):
1050-11.jpg

3-Амино-2,1-Б. используется при получении азокрасителей для полимеров.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИЗОТИАЗОЛ»:
Bambas L.L, Five-memberd heterocyclic compounds with nitrogen and sulfur or nitrogen, sulfur and oxygen (hxcept thiazoleX N.Y.-L., 1952, p. 225-77; Da vis M., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 14, N.Y., 1972, p. 43-98. В. И.Шведов.

Страница «БЕНЗИЗОТИАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков