ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗИЛЦИАНИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗИЛЦИАНИД (нитрил фенилуксусной к-ты, фенилацетонитрил,1050-29.jpgциантолуол) C6H5CH2CN, мол. м. 117,15; бесцв. жидкость с ароматич. запахом; т. пл. — 23,8 °С, т. кип. 233,9±0,2°С, 107°С/12мм рт. ст.; d420 1,018; nD201,5242; температурная зависимость давления пара (в мм рт. ст.) в интервале 333-508 К выражается ур-нием: lg p (мм)= 8,4130-2794,6/T;1050-30.jpg 1,97 мПа*с (25°С);1050-31.jpg41,4 мН/м (20°С), 36,75 мН/м (60°С);1050-32.jpg 1,16*10-29 Кл*м (бензол; 25°С);1050-33.jpg 18,7 (27 °С);1050-34.jpg - 194,4 кДж/моль,1050-35.jpg — 4,28 МДж/моль; не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях со спиртом и эфиром, хорошо раств. в других орг. р-рителях. Вследствие наличия активной метиленовой группы Б. - СН-кислота (рКа 21,3; ДМСО), образует соли со щелочными металлами, напр. C6H5CH(Na)CN и C6H5C(Na)2CN, взаимод. с карбонильными соед. (р-ция Кнёвенагеля):
1050-36.jpg

Для Б. также характерны р-ции с участием бензольного кольца и цианогруппы (см. Нитрилы). В пром-сти Б. обычно получают р-цией бензилхлорида с небольшим избытком NaCN или KCN в водно-спиртовой среде при 75-85 °С Добавки третичных аминов, Nal или KI ускоряют р-цию. Из реакционной смеси Б. выделяют ректификацией; выход 80-85%. С использованием катализаторов межфазного переноса, напр. бензилтриэтиламмоний-хлорида, выход возрастает до 94%. Б. также м. б. получен окислительным аммонолизом этилбензола при 200-450°С (кат. - смесь оксидов V, Sb и U или Сг): С6Н5СН2СН3 + NH3 + 1,5О2 -> C6H5CH2CN + 3H2O и взаимод. толуола с C1CN при 550-800°С: С6Н5СН3 +C1CN->C6H5CH2CN + HC1.

Б.-сырье в произ-ве фенилуксусной к-ты и ее производных, пестицида фоксима (валексона), лек. в-в (дибазол, фенакон, фенамин) и бромбензилцианида. Для Б. т. всп. 106°С, т. воспл. 115°С, т. самовоспл. 498 °С; температурные пределы воспламенения 55-139 °С. Обладает местным раздражающим действием, проникает через неповрежденную кожу; ПДК 0,8 мг/м3; ЛД50 78 мг/кг и 270 мг/кг (перорально; соотв. мыши и крысы). Впервые Б. получен С. Канниццаро в 1855 взаимод. бензилхлорида с KCN.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИЛЦИАНИД»:
ЗильберманЕ.Н., Реакции нитрилов, М., 1972. С.К.Смирнов.

Страница «БЕНЗИЛЦИАНИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков