ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗИМИДАЗОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗИМИДАЗОЛ, мол. м. 118; бесцв. кристаллы, т. пл. 172°С;1050-37.jpg 13,42*10-30 Кл*м (25°С, диоксан); раств. в воде, спиртах, разб. к-тах и щелочах, тру дно-в неполярных р-рителях. Амфотерен: рКапри 25°С в воде 5,53 и 13,2. Молекулы ассоциированы благодаря водородной связи —NH...NH=. Положения 4 и 7, а также 5 и 6 равноценны вследствие равновесия между таутомерами I и II:
1050-38.jpg

С ионами нек-рых металлов (Ag, Co, Си и др.) Б. образует в аммиачном р-ре соли. Б. устойчив к действию окислителей, но СrO3 в 80%-ной H2SO4 при 80°С окисляет его до имидазол-4,5-дикарбоновой к-ты. Сплавление с S превращает Б. в бензимидазол-2-тион, 1-алкилбензимидазолы - в его 1-алкилзамещенные (ф-ла III, X = S, R = А1К). Б. алкилируется алкилгалогенидами и диалкилсульфатами в присут. щелочей в положение 1. При алкилировании N-алкилбензимидазолов образуются соли 1,3-диалкилбензимидазолия (ф-ла IV). Арилирование Б. в положение 1 с помощью галогенаренов протекает обычно в жестких условиях. Действием ацилхлоридов и ангидридов к-т получают N-ацилпроизводные. Б. нитруется смесью HNO3 и H2SO4 в положение 5. При сульфировании образуется 5(6)-сульфокислота. Нуклеоф. замещение протекает в положении 2 лишь с N-производными Б. При нагревании с NaNH2 в диметиланилине образуются 2-аминопроизводные Б., при сплавлении с КОН-бензимидазолоны (ф-ла III, X = О). Металлирование (напр., фенилнатрием) идет в положение 2.
1050-39.jpg

При взаимод. o-фенилендиамина с НСООН образуются Б., с RCOOH в присут. НС1-2-алкилбензимидазолы, с АrСНО и ацетатом Сu(1)-2-арилбензимидазолы (р-ция Вайденхагена). Сам Б. не находит пром. применения, однако его производные являются лек. ср-вами (напр., дибазол), фунгицидами (напр., беномил) и др. См. также Полибензимидазолы.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИМИДАЗОЛ»:
ШипперЭ., ДэйА., в кн.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 161-241; Пожарский А.Ф. [и др.], "Успехи химии", 1966, т. 35, № 2, с. 261-302; Preston P.M., "Chem. Revs.", 1974, v. 74, № 3, p. 279-314; его же, The chemistry of heterocydic compounds, v. 40 (Ц Edinburgh, 1981, p. 1-285. А. М. Симонов.

Страница «БЕНЗИМИДАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков