ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ, мол. м. 122,1; бесцв. жидкость; т. пл. - 18°С, т. кип. 60°С/9 мм рт.ст., 173-175°С; d4201,1972, nD20 1,5400;1051-9.jpg 3,33*10-30 Кл-м;1051-10.jpg -41,2 кДж/моль,1051-11.jpg - 3438 кДж/моль; плохо раств. в воде, смешивается с орг. р-рителями.
1051-12.jpg

По хим. св-вам 1,3-Б. подобен алкильным эфирам фенолов и 1,3-диоксалану. Бромирование бромной водой приводит к 5,6-дибром-1,3-Б., взаимод. с N-бромсукцинимидом, С12 или Вr2 в СН3СООН, нитрование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу - к 5-замещенным, формилирование под действием форманилидов и глиоксиловой к-ты - к 5-формил-1,3-Б. (гелиотропину). С РС15 1,3-Б. образуют 2,2-дихлорпроизводные; под действием диазоуксусного эфира происходит расширение цикла:
1051-13.jpg

Металлоорг. соединения, напр. BuLi, CH3MgBr, а также А1Вr3 раскрывают кольцо, напр.:
1051-14.jpg

Б. получают нагреванием пирокатехина с СН2С12, СН2Вr2, СН212, СН2ВrС1 или метиленсульфатом при 100-140 С в присут. оснований:
1051-15.jpg

Аналогично синтезируют производные 1,3-Б., к-рые можно получить также взаимод. тетрабром- или тетрахлор-о-хинонов с диазометаном. Нек-рые производные, напр. гелиотропин, выделены из растений.

1,3-Б. и его производные используют при синтезе алкалоидов, отдушек в парфюмерной и кондитерской пром-сти (гелиотропин, сафрол), лек. препаратов (хлорида котарнина, гидрохлорида ликорина), инсектицидов (бентиокарб и др.), синергиста гербицидов -пиперонилбутоксида.


===
Исп. литература для статьи «1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ»:
Даукшас В.К. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1979, № 9, 1183-88; laonnidesC. [e.a.], "Food Cosmet, toxicology", 1981, v. 19, № 5, p. 657-66. В. В. Микульшина.

Страница «1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков