ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗОИЛУКСУСНЫЙ ЭФИР


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗОИЛУКСУСНЫЙ ЭФИР (этиловый эфир бензоилуксусной к-ты, этилбензоилацетат) С6Н5СОСН2СООС2Н5, мол. м. 192,22; бесцв. вязкая жидкость; т. кип. 265-270°С (с разл.), 137°С/4 мм рт.ст.; d425 1,1106, nD25 1,5254; очень плохо раств. в воде, легко - в спирте, эфире, бензоле, хлороформе, ССl4.

При кипячении с Н2О или разб. H2SO4 разлагается до СО2, этанола и ацетофенона. Атом водорода СН2 - группы замещается на Na, благодаря чему эфир легко алкилируется и ацилируется, например при кипячении его Na-производного с С2Н51 образуется этилбензоилуксусный эфир. Б.э. конденсируется с альдегидами, напр.:
1051-28.jpg

При нагр. Б. э. с ароматич. аминами в инертном р-рителе получают арилиды, применяемые как азосоставляющие в произ-ве азокрасителей:
1051-29.jpg

При взаимод. с арилгидразинами в спирте образуются арилгидразоны, циклизующиеся в 1-арил-3-фенил-5-пиразолоны, используемые в пром-сти как цветообразующие компоненты для кинофотоматериалов:
1051-30.jpg

Аналогично Б.э. реагирует с гидроксиламином, превращаясь в изоксазолон (ф-ла I). Реакция с резорцином в присутствии H2SO4 приводит к 7-гидрокси-4-фенилкумарину (II).
1051-31.jpg

С о-фенилендиамином или его замещенными Б.э. взаимод. с образованием производных бензимидазола:
1051-32.jpg

В пром-сти Б.э. получают взаимод. ацетоуксусного эфира с бензоилхлоридом в щелочной среде с послед. отщеплением ацетильной группы при обработке водным р-ром смеси NH3 с NH4C1; выход 94,5%. Б. э. - фиксатор запаха в парфюмерии (запах фруктов). Для Б.э. т. всп. 141°С, т. самовоспл. 260°С. ПДК 70 МГ/М3 (расчетная). Н.Н.Артамонова.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОИЛУКСУСНЫЙ ЭФИР»: нет данных

Страница «БЕНЗОИЛУКСУСНЫЙ ЭФИР» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков