ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА (бензолкарбоновая к-та) С6Н5СООН, мол. м. 122,05; бесцв. кристаллы; т. пл. 122,4°С, т. кип. 249,2 °С, 133°С/10 мм рт. ст., т. воз'г. 100°С; d424 1,316;1051-55.jpg 1,67мПа*с(122,5°С), 1,26 мПа*с (130°С);1051-56.jpg 18 ± 0,1 кДж/моль,1051-57.jpg 527 Дж/г,1051-58.jpg 686 Дж/г. Р-римость при 25 °С (г в 100 г р-рителя): в воде-0,34 (1,77 при 70 °С; Nа-соли - 61,2), абс. этаноле - 58,4; эфире - 40,8; бензоле - 12,2. Б. к. обладает всеми хим. св-вами монокарбоновых к-т. При 370°С она разлагается до бензола и СО2 (в небольшом кол-ве образуются фенол и СО); процесс ускоряется в присут. порошкообразных Си или Со. При взаимод. с бензоилхлоридом при повыш. т-рах Б. к. превращается в бензойный ангидрид (С6Н5СО)2О - кристаллы; т. пл. 42°С, т. кип. 360°С; р-римость в воде 0,01 г/л; устойчив в воде и холодных р-рах щелочей.

Б. к. и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (напр., в гвоздичном), толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное Б. к. и глицина - гиппуровая к-та C6H5CONHCH2COOH-продукт жизнедеятельности животных.

Осн. пром. способ получения Б.к.: жидкофазное окисление толуола воздухом при 130-160°С и давл. 308-790 кПа (кат. - бензоаты Со и Мп, промотированные соединениями Вг); выход близок к теоретическому. Б. к. может быть получена также гидролизом бензотрихлорида С6Н5СС13 или бензонитрила.

Б. к. и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатич. активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды. Благодаря этим св-вам, а также нетоксичности Б. к. применяют как консервант в пищ. пром-сти (добавка 0,1% к-ты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.), антисептик в медицине (гл. обр. в дерматологии), парфюмерии и косметике. Б. к. используют в произ-ве фенола, капролактама, бензоилхлорида, как добавку к алкидным лакам, улучшающую блеск, адгезию, твердость и хим. стойкость покрытия.

Большое практич. значение имеют соли и эфиры Б. к. (бензоаты). Бензоат Na - консервант пищ. продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках, отхаркивающее ср-во в медицине. Бензоат аммония (т. возг. 160°С, т. разл. 198 °С) - антисептик, консервант в пищ. пром-сти, ингибитор коррозии, стабилизатор в произ-ве латексов и клеев. Бензоаты переходных металлов - катализаторы жидкофазного окисления алкилароматич. углеводородов в бензойную к-ту. Сложные эфиры Б. к. (см. табл.) от метилового до изоамилового - душистые в-ва. Метил- и этилбензоаты входят в состав эфирных масел -иланг-илангового, туберозы, гвоздики. Метилбензоат -р-ритель эфиров целлюлозы. Изоамилбензоат - компонент фруктовых эссенций. Бензилбензоат - фиксатор запаха в парфюмерии, р-ритель душистых в-в, антисептик, репеллент от моли.

СВОЙСТВА ЭФИРОВ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С/мм рт.ст.
d420
nD20
Метилбензоат
-12,21
199,5; 95/25
1,0888
1,570
Этилбензоат
-34,7
212,4; 106/25
1,0468
1,5051
Изоамилбснзоат
-
262
0,9925
1,493
Бензилбензоат
21
323; 187/20
1,1192
1,5681

Для Б.к. т. воспл. 121-131 °С Раздражает кожу; вдыхание аэрозоля вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и рвоту. Получение Б. к. при сухой перегонке бензойной смолы было описано еще в сер. 16 в.; в 1832 Ф. Вёлер и Ю. Либих установили ее структуру.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА»:
Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 3, N.Y., 1978, p. 778. Ю.Л. Москович.

Страница «БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков