ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ (амиды бензолсулъфокислот), бесцв. кристаллы. Для бензолмоносульфамида C6H5SO2NH2 мол. м. 157,19; т. пл. 156°С, т. возг. 140°С/0,015 мм рт. ст.;1052-24.jpg 17,3*10-30 и 15,82*10-30 Кл*м при 20°С соотв. в диоксане и бензоле. Для бензол-1,2-, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамидов общей ф-лы C6H4(SO2NH2)2 мол. м. 236,27; т. пл. 252, 227 и 288°С соответственно. Бензол-1,3,5-трисульфамид C6H3(SO2NH2)3 имеет мол. м. 315,350, т. пл. 346-347°С. Б. плохо раств. в холодной воде (напр., р-римость бензолсульфамида 0,43% по массе при 16°С, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамидов - 0,16 и 0,07% при 20 °С соотв.), хорошо раств. в спирте, эфире, умеренно - в уксусной к-те, практически не раств. в хлороформе, бензоле, лигроине.

Б. - слабые к-ты; с основаниями образуют соли (напр., C6H5SO2NHNa); медленно гидролизуются щелочами, очень легко - минер. к-тами. При взаимод. с NaNO2 в конц. H2SO4 выделяют N2 и превращ. в бензолсульфокислоту. Реагируют с С12 или Вr2 в водном р-ре щелочи, а также с гипогалогенидами щелочных или щел.-зем. металлов с образованием солей N-галогенбензолсульфамидов типа [C6H5SO2NHal]-M + , где На1 = С1 или Вг. Аналогичные р-ции в присут. уксусной к-ты приводят к N,N-дихлор(дибром)бензолсульфамидам, напр. C6H5SO2NC12. Бензолмоносульфамид с бензоилхлоридом при 140°С дает бензоилбензолсульфамид C6H5CONHSO2C6H5, разлагающийся выше 150°С на бензонитрил и бензолсульфокислоту. С солями диаэония в избытке КОН на холоду Б. образуют арилазиды (напр., C6H5SO2NH2 +1052-25.jpg -> ArN3 + C6H5SO2H), в нейтральной среде-сульфанилтриазены ArN=N—NHSO2C6H5, с сульфохлоридами RSO2C1 в водном р-ре щелочи-несимметричные дисульфимиды C6H5SO2NHSO2R.

В пром-сти получают бензолмоносульфамид, бензол-1,3-и бензол-1,4-дисульфамиды взаимод. соответствующих бензолсульфохлоридов с водным р-ром NH3 или (NH4)2CO3 при 70-90°С Алкилзамещенные Б. синтезируют из бензолсульфохлорид о в и первичных или вторичных аминов в водной среде либо в инертном р-рителе (бензол, ацетон); р-цию проводят в присут. NaOH, NaHCO3, CaCO3 или избытка исходного амина при 20-80 °С.

Цветная р-ция на Б.: образование темных кристаллов при смешении Б. с 2,5%-ным р-ром КОН и затем с р-ром 12 и Kl. Б. - промежут. продукты в произ-ве моно- и дихлораминов Б (см. Хлорамины). Алкилбензолсульфамиды - пластификаторы. Б., содержащие в бензольном кольце группы NН2,-промежут. продукты в произ-ве сульфамидных препаратов, азокрасителей и оптич. отбеливателей. Для бензолмоносулъфамида ПДК 1,5-2,0 мг/м3 (рекомендуемая).


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ»:
Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л.А. Ошина, М., 1978, с. 367-68. Н. Б. Карпова.

Страница «БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков