ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ C6H6_n(SO3H)n, бесцветные, очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе кристаллы; раств. в воде, спиртах, ацетоне, плохо - в бензоле, не раств. в гексане. Большинство из них не имеет четких т-р плавления, поэтому для идентификации используют их хлорангидриды, кристаллич. бензилтиурониевые соли, напр. С6Н53-[(H2N)2CSCH2C6H5]+ , или амиды (см. Бензолсульфохлориды, Бензолсулъфамиды). Многие Б. выделены лишь в виде Na-солей. Практич. значение имеют: бензолмоносульфокислота (ф-ла 1) - мол. м. 158,18; т. пл. 65-66°С [для моногидрата и гемигидрата 45-46 и 43-44°С соотв.;1052-26.jpg 12,58*10-30 Кл*м (бензол; 25°С)]; бензол-1,3-дисульфокислота - мол. м. 238,21; т. затв. 137°С
1052-27.jpg

Б. - сильные к-ты, напр. для монобензолсульфокислоты рКа 0,7. При взаимод. с РС15, SOC12, SO2C12, COC12 или др. образуют сульфохлориды, со спиртами-сложные эфиры, напр. C6H5SO2OR. При плавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил; при нагр. с KCN до 80-100°С получают нитрилы. Бензолпента- и бензолгексасульфокислоты устойчивы к действию электроф. и нуклеоф. реагентов. Сульфогруппа в Б. пассивирует ароматич. кольцо и является мета-ориентантом. Так, при сульфировании к-ты I высококонц. олеумом образуется только бензол-1,3-дисульфокислота; дальнейшее сульфирование до бензол-1,3,5-трисульфокислоты удается осуществить только при нагр. до 275°С с 65%-ным олеумом в присут. солей Hg; бензолмоносульфокислоту не удалось ацилировать по р-ции Фриделя-Крафтса. Бензол-1,3-дисульфокислота при длительном нагревании в 90%-ной H2SO4 при 235°С частично изомеризуется в бензол-1,4-дисульфокислоту; равновесная смесь содержит 66% 1,3-изомера и 34% 1,4-изомера.

В пром-сти бензолмоносульфокислоту получают пропусканием перегретых паров бензола (150-160°С) через нагретую до 100-120°С 94-96%-ную H2SO4; выделяют в виде Na-соли (т. пл. 490 °С с разл.). Применяют в произ-ве фенола, а также как катализатор этерификации, дегидратации, полимеризации и деполимеризации. Способ получения бензол-1,3-дисульфокислоты-нагревание к-ты I при 80°С с 65%-ным олеумом. Применяют ее в произ-ве резорцина и азокрасителей. Бензол-1,2,4,5-тетрасульфокислоту синтезируют гидролизом бензолгексасульфокислоты 10%-ной H2SO4 при 180°С; выделена в виде тетра-Nа-соли; выход 87%. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 248-249°С. Пента-Nа-соль бензолпентасульфокислоты получена кипячением reKca-Na-соли бензолгексасульфокислоты с порошком Fe; выход 95,4%. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 146-147°С Бензолгексасульфокислота получена взаимод. 2,3,5,6-тетрахлорнитробензола с Na2SO3 в присут. CuSO4; выход 75%. Выделена в виде тригидрата. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 231,5-232,5°С В ИК-спектре отсутствуют полосы колебаний ароматического кольца.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ»:
Ворожцов H. R, Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Сигэру Оаэ, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М, 1975; Kirk-Othmer encyclopedic, 3 ed, v. 22, N.Y., 1982, p. 48. H.H. Артамонова.

Страница «БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков