ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗОПИРЕНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗОПИРЕНЫ, мол. м. 252,32. Существует в виде двух изомеров -1,2-Б. и 4,5-Б. (ф-лы соотв. I и И).
1052-50.jpg

1,2-Б. (3,4-бензпирен) - светло-желтые кристаллы. Из смеси бензол -метанол кристаллизуется форма с т. пл. 175-176,5 °С и плотн. 1,351 г/см3, из амилацетата - с т. пл. 179,5-180,5°С и плотн. 1,282 г/см3. 1,2-Б. раств. в орг. р-рителях, водном р-ре метанола, с водой образует коллоидные р-ры. Дает стабильные комплексы (1:1 и 1:2) с серебром. Гидрируется в присут. РtO2 в 4,5-дигидро-1,2-Б. и 1',2',9',10'-тетрагидро1,2-Б. Окисляется хромовой к-той до 1,2-бензопирен-3,8-диона (т. пл. 295 °С) и 3,4-бензопирен-5,8-диона (т. пл. 245 °С). Ацилируется уксусным ангидридом в присут. А1С13 в 8-ацетил-1,2-Б. Электроф. замещение идет в положение 3.

1,2-Б. препаративно получают из пирена по схеме:
1052-51.jpg

1,2-Б. содержится в кам.-уг. смоле, в почве; образуется при пиролизе стирола, ацетилена, тетралина, фе-нилбутилнафталина; 1,2-Б. и его производные присутствуют в табачном дыме, воздухе больших городов. Его экстрагируют из высококипящих фракций кам.-уг. смолы.

Цветные р-ции на 1,2-Б.: красный осадок при взаимод. с 4-нитрофенилдиазонийхлоридом; оранжево-красное окрашивание с зеленой флуоресценцией при действии с H,SO4; образование красных кристаллов с пикриновой к-той (т. пл. 197-198 °С).

1,2-Б. - один из наиб. сильных канцерогенов. Обладает значит. эстрогенной активностью; в опытах на мышах попадание спиртового р-ра на кожу вызывает развитие опухоли в течение 90-100 сут, внутримышечная инъекция - быстрое развитие саркомы.

4,5-Б. - светло-желтые кристаллы; т. пл. 178-179°С (пикрата-229-230 °С); раств. в орг. р-рителях. Содержится в кам.-уг. смоле, откуда его выделяют экстракцией, а также в почве. Образуется при высокотемпературном пиролизе ацетилена. Препаративно получается взаимод. 9,10-дигидроантрацена с акролеином в присут. HF при 3-20°С с послед. дегидрированием при перегонке над Hg:
1052-52.jpg

Канцерогенными св-вами 4,5-Б. не обладает.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОПИРЕНЫ»:
Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1-2, М., 1971. Н. Б. Карпова.

Страница «БЕНЗОПИРЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков