ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

БЕНЗОТИОФЕНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


БЕНЗОТИОФЕНЫ, мол. м. 134,2; бесцв. кристаллы. Существуют в виде двух изомеров - бензо [в] тиофена (ф-ла I) и бензо [с] тиофена (II).
1053-39.jpg

Для бензо [в] тиофена (тионафтена) т. пл. 31,34°С (пикрата 149°С), т. кип. 219,9°С, 103-105°С/20 мм рт. ст.; d440 1,1937, nD20 1,6302. Он хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде;1053-40.jpg 2,06*10-30 Кл*м (бензол). Обладает ароматич. с в-вами. Электроф. замещение идет гл. обр. в положения 3 и 2 (реакц. способность др. положений уменьшается в ряду 6 > 5 > 4 > 7). Металлирование с помощью C4H9Li идет в положение 2. Электронодонорные заместители в положении 2 или 3 направляют замещение в соседнее положение, электроноакцепторные - в бензольное кольцо. Введение одной или двух алкоксигрупп в бензольное кольцо значительно облегчает ацилирование и направляет его в положение 2. При взаимод. с Na в жидком NH3 образуется о-этилтиофенол, с никелем Ренея - этилбензол. Сильные алкилирующие ср-ва алкилируют по S с образованием солей бензотиофения. Бензо [в] тиофены с группой NH2 во 2 или 3 положении мало устойчивы. Обычно их выделяют в виде солей или N-ацильных производных. 2- и 3-Гидрохсибензотиофены существуют только в виде оксопроизводных.

Бензо [в] тиофен и его алкильные производные обнаружены в сланцевых маслах, кам.-yr. смоле и нефтях. Его получают взаимод. стирола с H2S при 600 °С. Бензо [в] тиофен и его производные синтезируют циклизацией сульфидов PhSCH(R)COR' (R=H, Alk; R'= ОН, OAlk, Alk, Ar), взаимод. коричных к-т с SOC12:
1053-41.jpg

аннелированием бензольного кольца к тиофеновому, напр.:
1053-42.jpg

р-цией S с экзогалогенопроизводными алкилбензолов, напр.:
1053-43.jpg

Бензо [в] тиофен используют как добавку к электролиту при никелировании; бензо [в]тиофен-3(2H)-он и его производные (тиоиндоксилы) применяют в синтезе тиоинди-гоидных красителей.

Бензо [с] тиофен (изобензотиофен) - в-во с сильным запахом нафталина; т. пл. 50-51 °С. Разлагается уже при — 30 °С в атмосфере N2. Нестабильность обусловлена повыш. электронной плотностью у углеродных атомов в положениях 1 и 3 (1,3-замещенные Б. устойчивы). Легко образует аддукты с малеиновым ангидридом и др. диенофилами. Получают его из 1,3-дигидробензо [с] тиофена, к-рый в свою очередь синтезируют из о-ксилолдибромида или фталевого тиоангидрида:
1053-44.jpg


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОТИОФЕНЫ»:
Hartough H. D.. Meisel S. Н.. в кн.: Compounds with condensed thiophene rings, N.Y.. 1954, p. 17-224; Iddon В., Scrowston R. M., в кн.: Advances in heterocyclic Chemistry, v. 11. N.Y.-Z.. 1970, p. 177-381. В. И. Шведов.

Страница «БЕНЗОТИОФЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков